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Canadiense

La ( S )-canadina , también conocida como ( S )-tetrahidroberberina y xantopuccina , es un alcaloide bencilisoquinoleína (BIA), del subgrupo estructural protoberberina, y está presente en muchas plantas de la familia Papaveraceae , como Corydalis yanhusuo y C. turtschaninovii .

Biosíntesis

Metabólicamente, la ( S )-canadina se deriva de la ( S ) -reticulina , un intermediario fundamental en la biosíntesis de numerosos subgrupos estructurales de BIA, a través de tres pasos enzimáticos: 1) enzima puente de berberina a ( S )-scoulerina ; 2) ( S )-scoulerina 9- O -metiltransferasa a ( S )-tetrahidrocolumbamina; y 3) ( S )-canadina sintasa /CYP719A21 a ( S )-canadina. [1]

La ( S )-canadina es el precursor metabólico inmediato de la berberina , que se obtiene mediante la acción de la enzima ( S )-tetrahidroprotoberberina oxidasa. [1] También es un intermediario en la biosíntesis compleja de la noscapina , que es asimismo un alcaloide bencilisoquinolina , pero del subgrupo estructural ftalideisoquinolina. [2] [3]

( S )-Canadina, berberina, palmatina e hidrastina son los principales alcaloides presentes en el sello de oro .

Efectos

Se han descrito varios efectos in vitro de la ( S )-canadina. Estimula la miogénesis e inhibe la degradación de las proteínas musculares. [4] La ( S )-canadina bloquea los canales de K(ATP) en las neuronas dopaminérgicas . [5] [6] La ( S )-canadina ha mostrado actividad antioxidante: aunque carecía de cualquier efecto citotóxico demostrable en tres cultivos celulares únicos, se observó que poseía actividad antioxidante contra la lesión oxidativa inducida por radicales libres. [7] [8] La ( S )-canadina puede bloquear los canales de calcio dependientes del voltaje , pero a un nivel significativamente inferior al del verapamilo . [9]

Referencias

  1. ^ ab Hagel, Jillian M.; Morris, Jeremy S.; Lee, Eun-Jeong; Desgagne-Penix, Isabel; Bross, Crystal D.; Chang, Limei; Chen, Xue; Farrow, Scott C.; Zhang, Ye (2015). "Análisis del transcriptoma de 20 plantas productoras de alcaloides de bencilisoquinolina taxonómicamente relacionadas". BMC Plant Biology . 15 : 227. doi : 10.1186/s12870-015-0596-0 . PMC  4575454 . PMID  26384972.
  2. ^ Dang, Thu-Thuy T.; Facchini, Peter J. (2014). "CYP82Y1 es N-metilcanadina 1-hidroxilasa, una enzima biosintética clave de la noscapina en la adormidera" (PDF) . The Journal of Biological Chemistry . 289 (4): 2013–2026. doi : 10.1074/jbc.M113.505099 . PMC 3900951 . PMID  24324259. 
  3. ^ Chen, Xue; Facchini, Peter J. (2014). "La deshidrogenasa/reductasa de cadena corta que cataliza el paso final de la biosíntesis de noscapina se localiza en los laticíferos de la adormidera". The Plant Journal . 77 (2): 173–184. doi : 10.1111/tpj.12379 . PMID  24708518.
  4. ^ Lee, Hyejin; Lee, Sang-Jin; Bae, Gyu-Un; Baek, Nam-In; Ryu, Jae-Ha (2017). "La canadina de Corydalis turtschaninovii estimula la diferenciación de mioblastos y protege contra la atrofia de los miotubos". Revista internacional de ciencias moleculares . 18 (12): 2748. doi : 10.3390/ijms18122748 . PMC 5751347 . PMID  29258243. 
  5. ^ Wu, Chen; Yang, Kechun; Liu, Qiang; Wakui, Matoko; Jin, Guo-zhang; Zhen, Xuechu; Wu, Jie (2010). "La tetrahidroberberina bloquea los canales de potasio sensibles a ATP en neuronas dopaminérgicas disociadas de forma aguda de la pars compacta de la sustancia negra de rata". Neurofarmacología . 59 (7–8): 567–72. doi :10.1016/j.neuropharm.2010.08.018. PMID  20804776. S2CID  27386799.
  6. ^ Wu, Jie; Jin, Guo Zhang (1997). "La tetrahidroberberina bloquea los canales de K+ de membrana subyacentes a su inhibición de las corrientes de salida mediadas por mensajes intracelulares en neuronas CA1 agudamente disociadas del hipocampo de rata". Brain Research . 775 (1–2): 214–8. doi :10.1016/s0006-8993(97)00960-8. PMID  9439847. S2CID  42250453.
  7. ^ Correché, Estela R.; Andujar, Sebastian A.; Kurdelas, Rita R.; Lechón, María J. Gómez; Freile, Mónica L.; Enriz, Ricardo D. (2008). "Actividades antioxidantes y citotóxicas de la canadina: efectos biológicos y aspectos estructurales". Química bioorgánica y medicinal . 16 (7): 3641–51. doi :10.1016/j.bmc.2008.02.015. PMID  18295494.
  8. ^ Mari, Giacomo; Catalani, Simona; Antonini, Elena; De Crescentini, Lucía; Mantellini, Fabio; Santeusanio, Stefanía; Lombardi, Paolo; Amicucci, Antonella; Battistelli, Serafina (2018). "Síntesis y evaluación biológica de nuevos análogos de pirrolino-tetrahidroberberina anulados con heteroanillos como agentes antioxidantes". Química bioorgánica y medicinal . 26 (18): 5037–44. doi :10.1016/j.bmc.2018.08.038. PMID  30196978. S2CID  52177815.
  9. ^ Yang, S; Miao, YS; Han, Q; Jiang, MH; Jin, GZ (1993). "Efectos de (-)-estefolidina y tetrahidroberberina en la contracción provocada por potasio elevado y la entrada de calcio en la arteria de la rata". Zhongguo Yao Li Xue Bao . 14 (3): 235–7. PMID  8237399.