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Bencilisoquinolina

La sustitución del heterociclo isoquinolina en la posición C1 por un grupo bencilo proporciona 1-bencilisoquinolina, el más ampliamente examinado de los numerosos isómeros estructurales de bencilisoquinolina . La fracción 1-bencilisoquinolina se puede identificar dentro de numerosos compuestos de interés farmacéutico, como la moxaverina ; pero lo más notable es que se encuentra dentro de las estructuras de una amplia variedad de productos naturales vegetales , denominados colectivamente alcaloides de bencilisoquinolina . Esta clase se ejemplifica en parte por los siguientes compuestos: papaverina , noscapina , codeína , morfina , apomorfina , berberina , tubocurarina .

Biosíntesis

La ( S ) -norcoclaurina ( higenamina ) ha sido identificada como el precursor central de la 1-bencil-tetrahidro-isoquinolina [1] [2] del cual eventualmente emergen numerosas vías biosintéticas complejas. Estas vías conducen colectivamente a los compuestos estructuralmente dispares que comprenden la amplia clasificación de productos naturales vegetales denominados alcaloides de bencilisoquinolina (BIA), que Hagel ha discutido exhaustivamente. [3] La biosíntesis de (S)-norcoclaurina , que es catalizada por la ( S )-norcoclaurina sintasa , se logra mediante la condensación estereoselectiva de dopamina y 4-hidroxifenilacetaldehído (4-HPAA); cada uno de estos compuestos se prepara mediante múltiples transformaciones enzimáticas a partir de L-tirosina .

Es interesante notar que los primeros estudios identificaron inicialmente a la norlaudanosolina ( tetrahidropapaverolina ) como el supuesto precursor central para la biosíntesis de los BIA. [4] Sin embargo, más de dos décadas después se estableció de manera inequívoca que la ( S )-norcoclaurina era el precursor central para la biosíntesis de los BIA estructuralmente diversos. [1]

Ejemplos de alcaloides de bencilisoquinolina

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Stadler, Richard; Kutchan, Toni M; Zenk, Meinhart H (1989). "(S)-Norcoclaurina es el intermediario central en la biosíntesis del alcaloides bencilisoquinoleínico". Fitoquímica . 28 : 1083–1086.
  2. ^ Hagel, Jillian M; Morris, Jeremy S; Lee, Eun-Jeong; Desgagne-Penix, Isabel; Bross, Crystal D; Chang, Limei; Chen, Xue; Farrow, Scott C; Zhang, Ye (2015). "Análisis del transcriptoma de 20 plantas productoras de alcaloides de bencilisoquinolina taxonómicamente relacionadas". BMC Plant Biol . 15 : 227. doi : 10.1186/s12870-015-0596-0 . PMC 4575454. PMID  26384972 . 
  3. ^ Hagel, Jillian M; Facchini, Peter J (2013). "Metabolismo de los alcaloides de bencilisoquinolina: un siglo de descubrimientos y un mundo nuevo y valiente". Plant Cell Physiol . 54 (5): 647–672. doi : 10.1093/pcp/pct020 . PMID  23385146.
  4. ^ Battersby, AR; Binks, R.; Francis, RJ; McCaldin, DJ; Ramuz, H. (1964). "Biosíntesis de alcaloides> Parte IV. 1-Bencilisoquinolinas como precursoras de tebaína, codeína y morfina". J Chem Soc : 3600.