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Bergamoteno

Los bergamotenos son un grupo de compuestos químicos isoméricos con la fórmula molecular C 15 H 24 . Los bergamotenos se encuentran en una variedad de plantas, particularmente en sus aceites esenciales .

Existen dos isómeros estructurales , el α-bergamoteno y el β-bergamoteno, que difieren únicamente en la ubicación de un doble enlace . Ambos isómeros tienen estereoisómeros , los más comunes de los cuales se conocen como isómeros cis y trans (o isómeros endo y exo).

La α-bergamotena se encuentra en los aceites de zanahoria , bergamota , lima , cidra , semilla de algodón y kumquat . [1] [2]

Feromonas

Los bergamotenos son feromonas para algunos insectos. Por ejemplo, el β- trans -bergamoteno es una feromona para la avispa Melittobia digitata . [3] Las plantas pueden defenderse contra el ataque de insectos herbívoros mediante la producción de feromonas como los bergamotenos que atraen a los depredadores de esos herbívoros. [4] [5] En una relación más compleja, la planta de tabaco Nicotiana attenuata emite α- trans -bergamoteno de sus flores por la noche para atraer a la polilla halcón del tabaco ( Manduca sexta ) como polinizador; sin embargo, durante el día las hojas producen α- trans -bergamoteno para atraer a los insectos depredadores para que se alimenten de las larvas y los huevos que el polinizador pueda haber producido. [6] [7]

Biosíntesis

Todos los bergamotenos se biosintetizan a partir del pirofosfato de farnesilo [8] a través de una variedad de enzimas, incluidas la exo-alfa-bergamoteno sintasa , la (+)-endo-beta-bergamoteno sintasa , la (-)-endo-alfa-bergamoteno sintasa y otras. Los bergamotenos, a su vez, son intermediarios en la biosíntesis de compuestos químicos más complejos. Por ejemplo, el β- trans -bergamoteno es un precursor en la biosíntesis de fumagilina , ovalicina y antibióticos relacionados. [8] [9]

Referencias

  1. ^ "Metabocard para alfa-bergamoteno (HMDB0036678)". Base de datos del metaboloma humano.
  2. ^ Koyasako, A.; Bernhard, RA (1983). "Componentes volátiles del aceite esencial de kumquat". Revista de ciencia alimentaria . 48 (6): 1807–1812. doi :10.1111/j.1365-2621.1983.tb05090.x.
  3. ^ "Semioquímico - beta-trans-bergamoteno". pherobase.com.
  4. ^ Kessler, A.; Baldwin, IT (2001). "Función defensiva de las emisiones volátiles de plantas inducidas por herbívoros en la naturaleza". Science . 291 (5511): 2141–2144. Bibcode :2001Sci...291.2141K. doi :10.1126/science.291.5511.2141. PMID  11251117.
  5. ^ Schnee, C.; Kollner, TG; Held, M.; Turlings, TCJ; Gershenzon, J.; Degenhardt, J. (2006). "Los productos de una única sesquiterpeno sintasa del maíz forman una señal de defensa volátil que atrae a los enemigos naturales de los herbívoros del maíz". Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 103 (4): 1129–1134. Bibcode :2006PNAS..103.1129S. doi : 10.1073/pnas.0508027103 . PMC 1347987 . PMID  16418295. 
  6. ^ Zhou, Wenwu; Kügler, Anke; McGale, Erica; Haverkamp, ​​Alexander; Knaden, Markus; Guo, Han; Beran, Franziska; Yon, Felipe; Li, Ran; Lackus, Nathalie; Köllner, Tobias G.; Bing, Julia; Schuman, Meredith C.; Hansson, Bill S.; Kessler, Danny; Baldwin, Ian T.; Xu, Shuqing (2017). "La emisión específica de tejido de (E)-α-bergamotena ayuda a resolver el dilema cuando los polinizadores también son herbívoros". Current Biology . 27 (9): 1336–1341. Código Bibliográfico :2017CBio...27.1336Z. doi : 10.1016/j.cub.2017.03.017 . hdl : 11858/00-001M-0000-002D-1838-C . PMID  28434859.
  7. ^ "Bergamotena: atractiva y letal para la Manduca sexta". Max-Planck-Gesellschaft . 24 de abril de 2017 . Consultado el 16 de agosto de 2019 .
  8. ^ ab Cane, David E.; McIlwaine, Douglas B.; Harrison, Paul HM (1989). "Biosíntesis de bergamoteno y ciclización enzimática del pirofosfato de farnesilo". Revista de la Sociedad Química Americana . 111 (3): 1152–1153. doi :10.1021/ja00185a068.
  9. ^ Cane, David E.; McIlwaine, Douglas B. (1987). "La biosíntesis de ovalicina a partir de β-trans-bergamoteno". Tetrahedron Letters . 28 (52): 6545–6548. doi :10.1016/S0040-4039(00)96909-0.