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Benzoilecgonina

La benzoilecgonina es el principal metabolito de la cocaína , se forma en el hígado y se excreta en la orina. Es el compuesto que se analiza en la mayoría de los análisis de orina para detectar la presencia de cocaína y en los análisis de aguas residuales para detectar su consumo.

Bioquímica y fisiología

Químicamente, la benzoilecgonina es el éster benzoico de la ecgonina . Es un metabolito primario de la cocaína, [1] y es farmacológicamente inactivo. [2] Es el ácido carboxílico correspondiente de la cocaína, su éster metílico . Se forma en el hígado por el metabolismo de la cocaína por hidrólisis , catalizada por carboxilesterasas , y posteriormente excretada en la orina . Se sintetiza fácilmente hirviendo la base libre de cocaína en agua. [3]

Análisis de orina

La benzoilecgonina es el compuesto que se analiza en la mayoría de los análisis de orina de drogas importantes como la cocaína .

Presencia en el agua potable

La benzoilecgonina se encuentra a veces en los suministros de agua potable. En 2005, los científicos encontraron cantidades sorprendentemente grandes de benzoilecgonina en el río Po de Italia y utilizaron su concentración para estimar el número de consumidores de cocaína en la región. [4] En 2006, se realizó un estudio similar en la ciudad de esquí suiza de Saint-Moritz utilizando aguas residuales para estimar el consumo diario de cocaína de la población. [5] Un estudio realizado en el Reino Unido encontró rastros de benzoilecgonina en el suministro de agua potable del país, junto con carbamazepina (un anticonvulsivo ) e ibuprofeno (un fármaco antiinflamatorio no esteroide común ), aunque el estudio señaló que la cantidad de cada compuesto presente era varios órdenes de magnitud menor que la dosis terapéutica y, por lo tanto, no representaba un riesgo para la población. [6]

Estudios preliminares sobre sistemas ecológicos muestran que la benzoilecgonina tiene potenciales problemas de toxicidad. [7] Se están realizando investigaciones sobre opciones de degradación, como la oxidación avanzada y la fotocatálisis [8] para este metabolito, en un esfuerzo por reducir las concentraciones en aguas residuales y superficiales. En concentraciones ambientalmente relevantes, se ha demostrado que la benzoilecgonina tiene un impacto ecológico negativo. [7]

Véase también

Referencias

  1. ^ Schindler, Charles W; Goldberg, Steven R (2012). "Aceleración del metabolismo de la cocaína como un enfoque para el tratamiento del abuso y la toxicidad de la cocaína". Química Medicinal Futura . 4 (2): 163–75. doi :10.4155/fmc.11.181. PMC  3293209 . PMID  22300096.
  2. ^ Shimomura, Eric T.; Jackson, George F.; Paul, Buddha Dev (1 de enero de 2019), Dasgupta, Amitava (ed.), "Capítulo 17 - Cocaína, crack y etanol: una mezcla mortal", Critical Issues in Alcohol and Drugs of Abuse Testing (segunda edición) , Academic Press, págs. 215-224, doi :10.1016/b978-0-12-815607-0.00017-4, ISBN 978-0-12-815607-0, S2CID  104375532 , consultado el 23 de diciembre de 2020
  3. ^ Findlay SP. La estructura tridimensional de las cocaínas. Parte I. Cocaína y pseudococaína. J. Am. Chem. Soc . 1954; 76(11): 2855–2862. doi :10.1021/ja01640a001
  4. ^ "Río italiano 'lleno de cocaína'". BBC News . 5 de agosto de 2005 . Consultado el 11 de mayo de 2014 .
  5. ^ "¿Tant de cocaína? ¡Estupefacto!". Courrier Internacional (en francés). 2 de febrero de 2006 . Consultado el 11 de mayo de 2014 .
  6. ^ Withnall, Adam (11 de mayo de 2014). "El consumo de cocaína en Gran Bretaña es tan elevado que ha contaminado el agua potable, según un informe". The Independent . Consultado el 11 de mayo de 2014 .
  7. ^ ab Binelli, A.; Marisa, I; Fedorova, M; Hoffmann, R; Riva, C (2013). "Primera evidencia de alteración del perfil proteico debido al principal metabolito de la cocaína (benzoilecgonina) en un modelo de agua dulce". Toxicología acuática . 140–141: 268–278. doi :10.1016/j.aquatox.2013.06.013. PMID  23838174.
  8. ^ Postigo, C.; Sirtori, C.; Oller, I.; Malato, S.; Maldonado, MI; Lopez de Alda, M.; Barcelo, D. (2011). "Transformación solar y tratamiento fotocatalítico de cocaína en agua: cinética, caracterización de los principales productos intermedios y evaluación de toxicidad". Catálisis Aplicada B: Medioambiental . 104 (1–2): 37–48. doi :10.1016/j.apcatb.2011.02.030.