La benzofenona es el compuesto orgánico de fórmula (C 6 H 5 ) 2 CO, generalmente abreviado Ph 2 CO. Es un sólido blanco soluble en solventes orgánicos. La benzofenona es un componente básico ampliamente utilizado en la química orgánica, siendo la diarilcetona original.
Usos
La benzofenona se puede utilizar como fotoiniciador en aplicaciones de curado UV (ultravioleta) [4] , como tintas, imágenes y recubrimientos transparentes en la industria de la impresión . La benzofenona evita que la luz ultravioleta ( UV ) dañe los aromas y colores de productos como perfumes y jabones.
La benzofenona también se puede agregar a los envases de plástico como bloqueador de rayos UV para evitar la fotodegradación de los polímeros del envase o su contenido. Su uso permite a los fabricantes envasar el producto en vidrio o plástico transparente (como una botella de agua PETE ). [5] Sin él, se requeriría un embalaje opaco u oscuro.
En aplicaciones biológicas, las benzofenonas se han utilizado ampliamente como sondas fotofísicas para identificar y mapear interacciones péptido-proteína. [6]
La benzofenona se utiliza como aditivo en aromas o perfumes para obtener "notas dulces, amaderadas y parecidas al geranio". [7]
Síntesis
La benzofenona se produce mediante la oxidación de difenilmetano con aire catalizada por cobre. [8]
Otra ruta de síntesis es a través de un catalizador de paladio (II)/oxometalato. Esto convierte un alcohol en una cetona con dos grupos en cada lado. [11]
Otra reacción menos conocida para producir benzofenona es la pirólisis del benzoato de calcio anhidro. [12]
Los metales alcalinos reducen la benzofenona al anión radical de color azul intenso , difenilcetilo: [13]
M + Ph 2 CO → M + Ph 2 CO •−
Generalmente se utiliza sodio como metal alcalino. El cetilo de benzofenona de sodio se utiliza en la purificación de disolventes orgánicos, particularmente éteres, porque reacciona con agua y oxígeno para dar productos no volátiles. [14] [15] Los adsorbentes como la alúmina, el gel de sílice y especialmente los tamices moleculares son superiores y mucho más seguros. [16] El método de la benzofenona de sodio es común ya que da una indicación visual de que el agua, el oxígeno y los peróxidos están ausentes en el solvente. La purificación a gran escala puede ser más económica utilizando dispositivos que utilicen adsorbentes tales como la alúmina o los tamices moleculares antes mencionados. [17] El cetilo es soluble en el disolvente orgánico que se seca, lo que conduce a una purificación más rápida. En comparación, el sodio es insoluble y su reacción heterogénea es mucho más lenta. Cuando hay exceso de metal alcalino, puede ocurrir una segunda reducción, lo que resulta en una transformación del color de azul intenso a púrpura: [13]
M + M + Ph 2 CO •− → (M + ) 2 (Ph 2 CO) 2−
Derivados y análogos comercialmente significativos
La 2-amino-5-clorobenzofenona se utiliza en la síntesis de benzodiazepinas . [19]
Seguridad
Se considera "esencialmente no tóxico". [8] Sin embargo, la benzofenona está prohibida como aditivo alimentario por la Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU ., a pesar de la postura continua de la FDA de que esta sustancia química no representa un riesgo para la salud pública en las condiciones de su uso previsto. [20] [21] Se sabe que los derivados de benzofenona son farmacológicamente activos. Desde el punto de vista de la química molecular, se ha demostrado experimentalmente la interacción de la benzofenona con el ADN-B. [22] La interacción con el ADN y la sucesiva transferencia de energía fotoinducida están en la base de la actividad de la benzofenona como fotosensibilizador del ADN y pueden explicar parte de sus potencialidades terapéuticas.
En 2014, las benzofenonas fueron nombradas Alérgeno de Contacto del Año por la Sociedad Estadounidense de Dermatitis de Contacto. [23]
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