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Ambreína

La ambreína es un alcohol triterpénico que es el componente principal del ámbar gris , una secreción del sistema digestivo del cachalote . Se ha sugerido que es el posible componente activo que produce los supuestos efectos afrodisíacos del ámbar gris. [1] Aunque la ambreína en sí es inodora, sirve como precursor biológico de derivados aromáticos como el ambroxan y se cree que posee propiedades fijadoras de otros odorantes.

Se ha demostrado que actúa como analgésico [2] y aumenta el comportamiento sexual en ratas, [3] lo que respalda en cierta medida su uso afrodisíaco tradicional.

Además de sus supuestos efectos afrodisíacos, se ha demostrado que la ambreína disminuye las contracciones espontáneas de los músculos lisos en ratas, cobayas y conejos. Reduce estas contracciones actuando como antagonista e interfiriendo con los iones Ca 2+ del exterior de la célula. [4]

Descubrimiento

En 1946, Ruzicka y Lardon "establecieron que la fragancia del ámbar gris se basa en el triterpeno (llamado) ambreína". [5] [6] [7]

Biosíntesis

La ambreína se sintetiza a partir del precursor triterpenoide común, el escualeno . La escualeno-hopeno ciclasa (SHC) cataliza la ciclización del escualeno en el 3-desoxiacilheol A monocíclico . La tetraprenil-beta-curcumeno sintasa (BmeTC) convierte el 3-desoxiacilheol A en la ambreína tricíclica. [8]

Referencias

Vía biosintética de la ambreína
  1. ^ Sandroni P (octubre de 2001). "Afrodisíacos del pasado y del presente: una revisión histórica". Clinical Autonomic Research . 11 (5): 303–7. doi :10.1007/BF02332975. PMID  11758796. S2CID  40455528.
  2. ^ Taha SA (octubre de 1992). "Estudios sobre el modo de acción de la ambreína como un nuevo compuesto antinociceptivo". Revista Japonesa de Farmacología . 60 (2): 67–71. doi : 10.1254/jjp.60.67 . PMID  1479744.
  3. ^ Taha SA, Islam MW, Ageel AM (1995). "Efecto de la ambreína, un componente importante del ámbar gris, sobre el comportamiento sexual masculino en ratas". Archivos Internacionales de Farmacodinamia y Terapia . 329 (2): 283–94. PMID  8540767.
  4. ^ Taha SA, Raza M, El-Khawad IE (febrero de 1998). "Efecto de la ambreína sobre las respuestas del músculo liso a varios agonistas". Revista de Etnofarmacología . 60 (1): 19–26. doi :10.1016/s0378-8741(97)00126-8. PMID  9533428.
  5. ^ Ruzicka, L.; Lardón, F. (1946). "Zur Kenntnis der Triterpene. (105. Mitteilung) Über das Ambreïn, einen Bestandteil des grauen Ambra". Helvetica Chimica Acta . 29 (4): 912–921. doi :10.1002/hlca.19460290414.
  6. ^ Prelog, Vladimir ; Jeger, Oskar (1980). "Leopold Ruzicka (13 de septiembre de 1887 - 26 de septiembre de 1976)". Biogr. Memoria. Becarios R. Soc. 26 : 411–501. doi : 10.1098/rsbm.1980.0013 .
  7. ^ Hillier, Stephen G.; Lathe, Richard (2019). "Terpenos, hormonas y vida: la regla del isopreno revisada". Journal of Endocrinology . 242 (2): R9–R22. doi : 10.1530/JOE-19-0084 . PMID  31051473.
  8. ^ Di K, Qinggele C, Fanglong Z, Ting L, Wenyu L (febrero de 2018). "Biosíntesis heteróloga de ambreína triterpenoide en Escherichia coli modificada". Cartas de Biotecnología . 40 (2): 399–404. doi :10.1007/s10529-017-2483-2. ISSN  1573-6776. PMID  29204767. S2CID  3267910.