La kuguacina es uno de los varios compuestos químicos aislados de la planta del melón amargo ( Momordica charantia , kǔguā en chino ) por J.-C. Chen y otros. [1]
Las kuguacinas son cucurbitacinas , derivadas formalmente del hidrocarburo triterpénico cucurbitano . Entre ellas se encuentran:
- Kuguacin A [2]
- Kuguacina B [2]
- Kuguacina C [2]
- Kuguacin D [2]
- Kuguacin E [2]
- Kuguacin F: C
30yo
42Oh
5; 47 mg/kg, agujas, se funde a 275–276 °C [1] : 1 - Kuguacin G: C
30yo
44Oh
6; 23 mg/kg, agujas, se funde a 250–252 °C [1] : 2 - Kuguacin H: C
30yo
44Oh
5; 27 mg/kg, agujas, se funde a 226–228 °C [1] : 3 - Kuguacin I: C
31yo
46Oh
4; 20 mg/kg, agujas, se funde a 235–237 °C [1] : 4 - Kuguacin J: C
30yo
46Oh
3; 243 mg/kg, polvo, se funde a 166–169 °C [1] : 5 - Kuguacin K: C
25yo
34Oh
6; 130 mg/kg, polvo, se funde a 275–277 °C [1] : 6 - Kuguacin L: C
25yo
36Oh
4; 30 mg/kg, agujas, se funde a 320–321 °C [1] : 7 - Kuguacin M: C
22yo
28Oh
4; 7 mg/kg, agujas, se funde a 332–333 °C [1] : 8 - Kuguacin N: C
30yo
46Oh
4; 247 mg/kg, polvo, se funde a 140–143 °C [1] : 9 - Kuguacin O: C
30yo
42Oh
4; 20 mg/kg, agujas, se funde a 267–269 °C [1] : 10 - Kuguacin P: C
27yo
40Oh
4; 293 mg/kg, prismas, se funde a 229–231 °C [1] : 11 - Kuguacin Q: C
29yo
44Oh
5; 11 mg/kg, agujas, se funde a 219–221 °C [1] : 12 - Kuguacin R: C
30yo
48Oh
4; 1357 mg/kg [1] : 13 - Kuguacin S: C
30yo
44Oh
4; 17 mg/kg, polvo, se funde a 174–177 °C [1] : 14
Las kuguacinas FS se pueden extraer con etanol de los tallos y las hojas de M. charantia . Las kuguacinas I, J y Q son artefactos del proceso de extracción. La kuguacina R se obtiene como mezcla de dos epímeros. En este proceso también se obtiene momordicina I , [3] kuguacina E, 5β,19-epoxicucurbita-6,23-dieno-3β,19,25-triol, [4] karavilagenina D, [5] 3β,7β,25-trihidroxicucurbita-5,(23E)-dien-19-al, [6] y 3β,7β-dihidroxi-25-metoxicucurbita-5,(23E)-dien-19-al [6] Las pruebas in vitro mostraron una actividad anti-VIH débil para las kuguacinas FS, especialmente kuguacina Q y kuguacina S. [1]
Referencias
- ^ abcdefghijklmnop Jian-Chao Chen, Wu-Qing Liu, Lu Lu, Ming-Hua Qiu, Yong-Tang Zheng, Liu-Meng Yang, Xian-Min Zhang, Lin Zhou y Zhong-Rong Li (2009), "Kuguacins F– S, triterpenoides cucurbitanos de Momordica charantia ". Fitoquímica , volumen 70, número 1, páginas 133-140 doi :10.1016/j.phytochem.2008.10.011
- ^ abcde JC Chen, RR Tian, MH Qiu, L. Lu, YT Zheng, ZQ Zhang (2008), "Trinorcucurbitane y triterpenoides cucurbitanos de las raíces de Momordica charantia ". Phytochemistry , volumen 69, páginas 1043–1048
- ^ M. Yasuda, M. Iwamoto, H. Okabe, T. Yamauchi (1984), "Estructuras de las momordicinas I, II y III, los principios amargos en las hojas y vides de Momordica charantia L. Chem. Pharm. Bull. , volumen 32, páginas 2044–2047.
- ^ Dulcie A. Mulholland, Vikash Sewram, Roy Osborne, Karl H. Pegel y Joseph D. Connolly (1997), "Triterpenoides de cucurbitanos de las hojas de Momordica foetida ". Phytochemistry , volumen 45, número 2, páginas 391-395. doi :10.1016/S0031-9422(96)00814-X
- ^ H. Matsuda, S. Nakamura, T. Murakami, M. Yoshikawa (2007). "Estructuras de nuevos triterpenos y glicósidos de tipo cucurbitano, karavilageninas D y E, y karavilósidos VI, VII, VIII, IX, X y XI, del fruto de Momordica charantia ". Heterocycles , volumen 71, páginas 331–341.
- ^ ab Majekodunmi Fatope, Yoshio Takeda, Hiroyasu Yamashita, Hikaru Okabe y Tatsuo Yamauchi (1990), "Nuevos triterpenoides cucurbitanos de Momordica charantia ". Journal of Natural Products , volumen 53, número 6, páginas 1491-1497.
