El 2,2,4-trimetilpentano , también conocido como isooctano o iso-octano , es un compuesto orgánico con la fórmula (CH 3 ) 3 CCH 2 CH(CH 3 ) 2 . Es uno de los varios isómeros del octano (C 8 H 18 ). Este isómero en particular es el punto 100 estándar en la escala de clasificación de octano (el punto cero es n -heptano ). Es un componente importante de la gasolina , que se utiliza con frecuencia en proporciones relativamente grandes (alrededor del 10 %) para aumentar la resistencia al detonante del combustible. [2] [3]
En sentido estricto, si se sigue el significado estándar de "iso", el nombre isooctano debería reservarse para el isómero 2-metilheptano . Sin embargo, el 2,2,4-trimetilpentano es, con diferencia, el isómero más importante del octano y, históricamente, se le ha asignado este nombre. [4]
El isooctano se produce a gran escala en la industria petrolera mediante la alquilación de isobuteno con isobutano . Este proceso se lleva a cabo en unidades de alquilación en presencia de catalizadores ácidos . [5]
También se puede producir a partir de isobutileno mediante dimerización utilizando un catalizador Amberlyst para producir una mezcla de iso-octenos. La hidrogenación de esta mezcla produce 2,2,4-trimetilpentano. [6]
El golpeteo del motor es un proceso no deseado que puede ocurrir durante relaciones de compresión altas en motores de combustión interna . En 1926, Graham Edgar agregó diferentes cantidades de n -heptano y 2,2,4-trimetilpentano a la gasolina, y descubrió que el golpeteo se detenía cuando se añadía 2,2,4-trimetilpentano. Este trabajo fue el origen de la escala de clasificación de octano . [7] Los motores de prueba que usaban 2,2,4-trimetilpentano dieron un cierto rendimiento que se estandarizó como 100 octanos. Los mismos motores de prueba, hechos funcionar de la misma manera, usando heptano, dieron un rendimiento que se estandarizó como 0 octanos. Todos los demás compuestos y mezclas de compuestos se calificaron luego contra estos dos estándares y se les asignaron números de octano.
Al igual que todos los hidrocarburos, el 2,2,4-trimetilpentano es inflamable. [8]
