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isonicotinato de metilo

El isonicotinato de metilo es un compuesto tóxico que se utiliza como semioquímico . Otros nombres para este compuesto son ácido 4-piridincarboxílico y éster metílico del ácido isonicotínico . [1] [2] [3] Este compuesto es ligeramente tóxico para el cuerpo humano. Tiene un efecto irritante en los ojos, la piel y el tracto respiratorio. [4] Además, el compuesto se utiliza como ingrediente activo en varias trampas adhesivas para trips para monitorear y capturar trips en invernaderos. [5]

Historia

Se descubrió que el isonicotinato de metilo, un compuesto patentado de 4-piridilcarbonilo, es un semioquímico útil que no utiliza ningún tipo de feromona . No se encontraron antecedentes específicos sobre el compuesto, aparte de que se han realizado investigaciones para investigar cómo se puede usar este químico para el manejo de plagas de trips. [5]

Estructura y reactividad

El isonicotinato de metilo es un compuesto de 4-piridilcarbonilo que consta de un anillo de piridina unido a carboxilato de metilo. [5] No se disponía de datos sobre la reactividad del isonicotinato de metilo.

Síntesis

Para sintetizar isonicotinato de metilo es necesario que varias sustancias reaccionen entre sí. Estos compuestos son ácido isonicotínico , metanol , ácido sulfúrico y carbonato de sodio . [6]

Formularios disponibles

El isonicotinato de metilo (C 7 H 7 NO 2 ) tiene muchos isómeros constitucionales . Algunos ejemplos son el nicotinato de metilo, el 2-nitrotolueno y la salicilamida . [7] Todos tienen la misma fórmula molecular, pero difieren en la conectividad entre los átomos y, por lo tanto, son moléculas diferentes con propiedades específicas.

Mecanismo de acción

No se encontró información sobre el mecanismo de acción durante la búsqueda de datos. El único efecto que se encuentra de este compuesto es que influye en el movimiento de los trips, como se mencionará más adelante. Además, el compuesto se utiliza en plantas industriales como producto químico de laboratorio, donde ayuda en la síntesis de otras sustancias. [3]

Eficacia y efectos secundarios.

Eficacia

Las trampas pegajosas para trips de color azul y amarillo se utilizan para controlar las plagas en los cultivos. El isonicotinato de metilo es el ingrediente activo, por ejemplo, en LUREM-TR (sistemas biológicos Koppers) y se utiliza para detectar una plaga en una etapa temprana. [5] La adición de isonicotinato de metilo a los métodos de control de trips puede aumentar el éxito de la trampa. [8] El compuesto afecta el movimiento de los trips a medida que aumenta el comportamiento de caminar y despegar. Un mayor movimiento produce más trips capturados en trampas adhesivas. El uso de isonicotinato de metilo en trampas puede aumentar las capturas hasta 20 veces dependiendo de la especie y las condiciones. [5] Además, el mayor movimiento de trips aumenta la exposición de la especie a insecticidas o biopesticidas .

Se sabe que existen 10 especies de trips que reaccionan al isonicotinato de metilo:

Efectos adversos

El isonicotinato de metilo es conocido por causar corrosión en la piel. En baja concentración, este compuesto provoca irritación de la piel. Un síntoma agudo es el enrojecimiento de la piel, pero los efectos de la sustancia pueden retrasarse. [4] Si la piel ha estado en contacto con la sustancia, se debe enjuagar con agua corriente durante al menos 20 minutos y la persona debe consultar a un médico. Además, provoca importantes daños en los ojos. Cuando el ojo haya sido contaminado con este compuesto, enjuáguelo inmediatamente con agua corriente durante un mínimo de 15 minutos. Durante este proceso, los párpados deben estar abiertos. Después, se aconseja que la persona llame a un centro médico de urgencia. [4] Además, el tracto respiratorio puede verse afectado cuando el sistema entra en contacto con grandes cantidades de isonicotinato de metilo. Se necesita atención médica. Después de una sobreexposición, se pueden experimentar náuseas, dolor de cabeza, mareos, cansancio o incluso vómitos. [9] Por último, el isonicotinato de metilo es un líquido combustible. [4]

Toxicidad

Existen diferentes estudios realizados sobre la toxicidad aguda del isonicotinato de metilo. La toxicidad aguda se relaciona con los efectos que ocurren después de la exposición a una sustancia o mezcla. [10] En los estudios sobre la toxicidad aguda del isonicotinato de metilo, los efectos se observaron in vivo en roedores. [3]

Estudios de toxicidad oral en ratas.

Para examinar la toxicidad oral del isonicotinato de metilo, se realizaron estudios para estimar la LD50 . Según los estudios respaldados por Tsarichenko (1977), la Biblioteca de Medicina de EE. UU. (2017) y la base de datos de sustancias Gestis (2017), se trataron ratas macho y hembra Sprague-Dawley con isonicotinato de metilo por vía oral. [3] Según la LD50 estimada de 3906 mg/kg, el isonicotinato de metilo está clasificado en la categoría V según los criterios BPL de toxicidad oral aguda. [10] Se identifica que las sustancias de la categoría V causan un riesgo de toxicidad aguda relativamente bajo. Sin embargo, las sustancias podrían representar un peligro para las poblaciones vulnerables. [11] En un tratamiento con ácido isonicotinato, las ratas mostraron signos clínicos como supresión de la actividad motora general, deterioro de la coordinación motora y adopción de una posición lateral. Todos estos signos se observaron con una LD50 de 5000 mg/kg. [3]

Toxicidad dérmica en conejos.

La toxicidad dérmica se estimó basándose en un estudio respaldado por Cosmetic ingrediente review (2005) sobre isonicotinato de metilo. [3] En este estudio, se utilizaron conejos para estimar la DL50 para la toxicidad dérmica del isonicotinato de metilo. Los conejos fueron tratados con isonicotinato de metilo mediante aplicación dérmica. Este estudio dio como resultado una LD50 estimada de 3828 mg/kg. [3] En conclusión, el isonicotinato de metilo puede clasificarse en la categoría V de toxicidad dérmica aguda. [10]

Efectos sobre los animales

La Agencia Europea de Productos Químicos ( ECHA ) menciona algunos efectos en los animales: Toxicidad a corto plazo para invertebrados acuáticos, algas acuáticas, cianobacterias y microorganismos. Durante la búsqueda de datos no se encontraron otros efectos en los animales. Además, como se mencionó anteriormente, el compuesto puede servir como semioquímico en los trips, afectando su movimiento y, por tanto, aumentando la funcionalidad de las trampas. [12]

Referencias

  1. ^ "Isonictinato de metilo". químicobook.com .
  2. ^ "Éster metílico del ácido 4-piridincarboxílico". comptox.epa.gov .
  3. ^ abcdefg "Isonicotinato de metilo". echa.europa.eu .
  4. ^ abcd "Hoja de seguridad de TCI America" ​​(PDF) . chemlink.com .
  5. ^ abcdef Teulon, DAJ; Davidson, MM; Perry, NB; Nielsen, MC.; Van_Tol, RWHM; Kogel, WJ de (8 de enero de 2011). "Desarrollos recientes con isonicotinato de metilo, un semioquímico utilizado en el manejo de plagas de trips". Protección vegetal de Nueva Zelanda . 64 : 287. doi : 10.30843/nzpp.2011.64.5994 .
  6. ^ "Síntesis de (a) isonicotinato de metilo". Prepchem.com .
  7. ^ "Isonictinato de metilo". Pubchem.ncbi .
  8. ^ van Tol, RWHM; de Bruin, A.; Mayordomo, RC; Davidson, MM; Telón, DAJ; de Kogel, WJ (marzo de 2012). "El isonicotinato de metilo induce un mayor comportamiento de caminar y despegar en los trips de las flores occidentales, Frankliniella occidentalis: respuesta de los trips a caminar y despegar a un semioquímico". Entomología experimental y aplicada . 142 (3): 181-190. doi :10.1111/j.1570-7458.2011.01215.x. S2CID  86442760.
  9. ^ "Ficha de datos de seguridad" (PDF) . chemlink.com .
  10. ^ abc "Orientación sobre la aplicación de los criterios CPL". Echa.europa.eu .
  11. ^ "Capítulo 5: Toxicidad aguda" (PDF) . Consultado el 3 de marzo de 2021 .
  12. ^ Teulon, D. a. J.; Davidson, MM; Perry, NB; Nielsen, M.-C.; Castañé, C.; Bosch, D.; Riudavets, J.; Tol, furgoneta RWHM; Kogel, WJ de (2017). "Isonicotinato de metilo, un semioquímico de trips que no es feromona, y su potencial para el manejo de plagas". Revista internacional de ciencia de insectos tropicales . 37 (2): 50–56. doi :10.1017/S1742758417000030. S2CID  91050003.