La isoindolina es un compuesto orgánico heterocíclico con la fórmula molecular C8H9N . [ 2] El compuesto original tiene una estructura bicíclica , que consiste en un anillo de benceno de seis miembros fusionado a un anillo de cinco miembros que contiene nitrógeno . La estructura del compuesto es similar a la indolina excepto que el átomo de nitrógeno está en la posición 2 en lugar de la posición 1 del anillo de cinco miembros. La isoindolina en sí no se encuentra comúnmente, pero se encuentran varios derivados en la naturaleza y algunos derivados sintéticos son medicamentos comercialmente valiosos, por ejemplo, lenalidomida y pazinaclona . [3]
Las isoindolinas e isoindolinonas 1-sustituidas son quirales. El ácido isoindolilcarboxílico y las isoindolinas 1,3-disustituidas son componentes de algunos productos farmacéuticos y naturales. Las isoindolinas se pueden preparar mediante la adición 1,2 de un nucleófilo a un ε-benzoiminoenoato bifuncional seguido de una reacción intramolecular de aza-Michael . Otra ruta implica la cicloadición [3+2] de los iluros de azometina (por ejemplo, (CH 2 ) 2 NR) a quinona en presencia de catalizadores adecuados . Estos métodos también se han adaptado para dar derivados quirales. [4] [5] [6]