El 4,7-dihidroisoindol en la química heterocíclica es una forma reducida de isoindol . El 4,7-dihidroisoindol es un componente básico útil para las porfirinas extendidas que son relevantes como materiales para aplicaciones ópticas.
En 1985 se realizó un primer intento de acceder al 4,7-dihidroisoindol, el pariente más cercano del isoindol termodinámicamente inestable. [1] Se basó en la síntesis clásica de Paal-Knorr en condiciones que probablemente dañaron el anillo de pirrol rico en electrones. La inestabilidad observada en el 4,7-dihidroisoindol llevó a los investigadores a concluir que no era un intermediario útil en la química de las porfirinas.
Resultó que el cambio de las condiciones permitió aislar el 4,7-dihidroisoindol. Se informó de una síntesis en tres pasos a partir del tosilacetileno que incluye la reacción de Diels-Alder , la síntesis de Barton-Zard y la descarboxilación térmica. [2]
Aunque se esperaba que en condiciones ácidas o básicas se produjera la migración del doble enlace en el 4,7-dihidroisoindol, esto no sucede cuando intervienen bases fuertes (tert-butóxido de potasio, hidróxido de potasio) o ácidos (ácido trifluoroacético, ácido p-toluenosulfónico). Una razón probable para dicha estabilidad es que el residuo pirrólico es más ácido (como ácido NH) y más nucleófilo que los respectivos centros de reacción implicados en la migración prevista del doble enlace; por lo tanto, el anillo pirrólico puede servir para proteger el doble enlace de la iniciación de desplazamientos tanto carbocatiónicos como carbaniónicos.
El 4,7-dihidroisoindol es un sintón universal de las porfirinas extendidas , ya que su doble enlace aislado en el anillo de ciclohexeno anulado puede permitir su modificación mediante reacciones de adición o cicloadición. Las reacciones de adición pueden proporcionar nuevos intermediarios para las tetrabenzoporfirinas benzosustituidas, mientras que el uso de reacciones de cicloadición puede conducir a nuevas tetranaftoporfirinas. [3]
