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Diisocianato de isoforona

El diisocianato de isoforona ( IPDI ) es un compuesto orgánico de la clase conocida como isocianatos . Más específicamente, es un diisocianato alifático . Se produce en cantidades relativamente pequeñas, representando (junto con diisocianato de hexametileno ) sólo el 3,4% del mercado mundial de diisocianatos en el año 2000. [2] Los diisocianatos alifáticos no se utilizan en la producción de espuma de poliuretano , sino en aplicaciones especiales, como como recubrimientos de esmalte que son resistentes a la abrasión y degradación de la luz ultravioleta . Estas propiedades son particularmente deseables, por ejemplo, en la pintura exterior aplicada a aviones . [3]

Propiedades

El diisocianato de isoforona (IPDI) se destaca como un diisocianato cicloalifático que se distingue por sus dos grupos isocianato reactivos, mostrando diferencias en la reactividad entre los grupos NCO primarios y secundarios. Esta propiedad única garantiza una alta selectividad al reaccionar con compuestos que contienen hidroxilo.

Este atributo distintivo resulta ventajoso en el procesamiento de prepolímeros de baja viscosidad , lo que da como resultado un contenido residual notablemente reducido de diisocianato monomérico . Además, la baja viscosidad de los prepolímeros basados ​​en IPDI facilita una disminución en el uso de solventes . La presencia de grupos metilo unidos al anillo de ciclohexano amplía la compatibilidad del IPDI con resinas y disolventes.

El anillo cicloalifático inherente confiere mayor rigidez y una temperatura de transición vítrea notablemente elevada a los productos basados ​​en IPDI. El IPDI en sí es un líquido transparente, ligeramente amarillento y de baja viscosidad con un punto de solidificación de -60 °C y un punto de ebullición de 158 °C. Los productos semiacabados como los prepolímeros terminados en NCO presentan una baja tendencia a cristalizar , permaneciendo en estado líquido y facilitando su fácil procesamiento. [3] [4] [5]

Síntesis

El diisocianato de isoforona se produce mediante fosgenación de isoforona diamina en una reacción de cinco pasos: [2]

  1. Reacción de acetona con catalizador para formar isoforona .
  2. La isoforona reacciona con el HCN para formar nitrilo de isoforona.
  3. La reacción de la reacción del nitrilo isoforona con el amoníaco y el hidrógeno bajo la influencia de un catalizador. Esta reacción crea una mezcla de confórmeros de isoforona diamina (25% cis, 75% trans).
  4. Reacción de isoforona diamina con fosgeno para formar diisocianato de isoforona.
  5. Purificación del producto por destilación .

Química

IPDI existe en dos estereoisómeros, cis y trans. Sus reactividades son similares. Cada estereoisómero es una molécula asimétrica y, por tanto, tiene grupos isocianato con diferentes reactividades. El grupo isocianato primario es más reactivo que el grupo isocianato secundario. [2]

Solicitud

El diisocianato de isoforona se utiliza en aplicaciones especiales: [6] [3] [7]

Seguridad

El diisocianato de isoforona es una sustancia altamente tóxica si se inhala. Puede causar irritación ocular y daños oculares irreversibles, pulmonares y respiratorios. Es un irritante de la piel y causa reacciones alérgicas y puede causar corrosión de la piel en caso de contacto prolongado. Es muy peligroso para el medio ambiente acuático.

Declaraciones H: H315, H317, H319, H331, H334, H335, H411

Declaraciones P: P260, P273, P280, P305+P351+P338, P308+P313 [8] [5]

Tóxico
Peligro para la salud
Riesgo ambiental

Ver también

Referencias

  1. ^ abcdef Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0356". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ a B C Randall, David; Lee, Steve (2002). El libro de los poliuretanos . Nueva York: Wiley. ISBN 0-470-85041-8.
  3. ^ abc "DIISOCIANATO DE ISOFORONA". Ataman Kimya (en turco) . Consultado el 20 de diciembre de 2023 .
  4. ^ "Soluciones químicas de isoforona para resinas y elastómeros - Evonik Industries". crosslinkers.evonik.com . Consultado el 20 de diciembre de 2023 .
  5. ^ ab Kapp, RW (1 de enero de 2014), Wexler, Philip (ed.), "Isocianatos", Encyclopedia of Toxicology (tercera edición) , Oxford: Academic Press, págs. 1112-1131, doi :10.1016/b978- 0-12-386454-3.00865-4, ISBN 978-0-12-386455-0, recuperado el 20 de diciembre de 2023
  6. ^ "IPDI". Vencorex (en francés) . Consultado el 20 de diciembre de 2023 .
  7. ^ Molina, P.; Tárraga, A.; Arques, A. (1 de enero de 2005), Katritzky, Alan R.; Taylor, Richard JK (eds.), "5.26 - Funciones con al menos un oxígeno, YCO", Transformaciones integrales de grupos funcionales orgánicos II , Oxford: Elsevier, págs. 949–973, doi :10.1016/b0-08-044655-8 /00116-1, ISBN 978-0-08-044655-4, recuperado el 20 de diciembre de 2023
  8. ^ "www.sigmaaldrich.com".

enlaces externos