El isobutanol ( nomenclatura IUPAC : 2-metilpropan-1-ol ) es un compuesto orgánico con la fórmula (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH (a veces representado como i -BuOH ). Este líquido incoloro, inflamable y con un olor característico se utiliza principalmente como disolvente, ya sea directamente o en forma de sus ésteres. Sus isómeros son 1-butanol , 2-butanol y terc -butanol , todos ellos importantes a nivel industrial. [5]
Los alcoholes fusel, incluido el isobutanol, son subproductos de la fermentación de cereales. Por lo tanto, es posible que en muchas bebidas alcohólicas se encuentren trazas de isobutanol .
El isobutanol se produce por carbonilación del propileno . En la industria se utilizan dos métodos, siendo la hidroformilación la más común y genera una mezcla de isobutiraldehído y butiraldehído :
La reacción es catalizada por complejos de cobalto o rodio. Los aldehídos resultantes se hidrogenan a alcoholes, que luego se separan. En la carbonilación de Reppe , se obtienen los mismos productos, pero la hidrogenación se efectúa mediante la reacción de desplazamiento de agua-gas . [5]
El propanol y el metanol pueden reaccionar para producir alcohol isobutílico mediante condensación de Guerbet . [6]
La E. coli , así como otros organismos, ha sido modificada genéticamente para producir alcoholes C4 a partir de glucosa, entre ellos isobutanol, 1-butanol, 2-metil-1-butanol, 3-metil-1-butanol y 2-feniletanol. La vía de biosíntesis de aminoácidos altamente activa del huésped se desplaza hacia la producción de alcohol. El α- cetoisovalerato , derivado de la valina , es propenso a la descarboxilación para dar isobutiraldehído , que es susceptible de reducción al alcohol: [7]
Los usos del isobutanol y del 1-butanol son similares. A menudo se utilizan indistintamente. Las principales aplicaciones son como barnices y precursores de ésteres, que son disolventes útiles, por ejemplo, el acetato de isobutilo . Los ésteres isobutilínicos de los ácidos ftálico, adípico y dicarboxílicos relacionados son plastificantes comunes . [5] El isobutanol también es un componente de algunos biocombustibles . [8]
El isobutanol es uno de los butanoles menos tóxicos , con una DL 50 de 2460 mg/kg (rata, oral). [5]
En marzo de 2009, el Gobierno de Canadá anunció la prohibición del uso de isobutanol en cosméticos . [9]
Se ha estudiado la síntesis de alcohol isobutílico a partir de metanol (MeOH) y n-propanol (PrOH) mediante la condensación de Guerbet [. . .] utilizando un sistema catalítico de cromita de cobre y óxidos mixtos de Mg-Al.
