El piridinio se refiere al catión [C 5 H 5 NH] + . Es el ácido conjugado de la piridina . Se conocen muchos cationes relacionados que involucran piridinas sustituidas, por ejemplo, picolinas, lutidinas, colidinas. Se preparan tratando la piridina con ácidos. [3]
Cuando el protón ácido se reemplaza por alquilo , los compuestos se denominan N -alquilpiridinio. Un representante simple es el N -metilpiridinio ( [C 5 H 5 NCH 3 ] + ). Estos intermediarios de piridinio se han utilizado como electrófilos en la química orgánica sintética para construir congéneres desaromatizados llamados dihidropiridinas, como se demostró en un ejemplo de Smith en 2021. [5] Anteriormente, el mismo grupo de investigación también delineó las reglas que rodean las regioselectividades asociadas con la adición de nucleófilos a electrófilos de piridinio con sustituyentes variables. [6] Desde una perspectiva comercial, un compuesto de piridinio importante es el herbicida paraquat . [7]
^ Linnell, Robert (1960). "Notas: constantes de disociación de piridinas 2-sustituidas". Revista de química orgánica . 25 (2): 290. doi :10.1021/jo01072a623.
^ Pearson, Ralph G.; Williams, Forrest V. (1953). "Tasas de ionización de pseudoácidos.1V. Efectos estéricos en la ionización catalizada por bases del nitroetano". Journal of the American Chemical Society . 75 (13): 3073. doi :10.1021/ja01109a008.
^ George A. Olah; Michael Watkins (1978). "Fluoraciones con reactivo de fluoruro de polihidrógeno de piridinio: 1-fluoroadamantano". Org. Synth . 58 : 75. doi :10.15227/orgsyn.058.0075.
^ "Compuestos aromáticos" (PDF) . Alex Roche, Universidad Rutgers.
^ Grigolo, Thiago A.; Subhit, Ariana R.; Smith, Joel M. (3 de septiembre de 2021). "Alquinilación asimétrica regioselectiva de piridinios N-alquilo". Cartas orgánicas . 23 (17): 6703–6708. doi :10.1021/acs.orglett.1c02276. ISSN 1523-7060. PMID 34474575. S2CID 237401193.
^ Knight, Brian J.; Tolchin, Zachary A.; Smith, Joel M. (11 de marzo de 2021). "Un modelo predictivo para adiciones a N-alquilpiridinios". Chemical Communications . 57 (21): 2693–2696. doi :10.1039/D1CC00056J. ISSN 1364-548X. PMID 33595047. S2CID 231945207.
^ Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao (2007). "Piridina y derivados de piridina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_399. ISBN978-3527306732.