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Metilpiridinio

El metilpiridinio es un ion con la fórmula C 5 H 5 NCH+3Es el derivado N - metilado de la piridina . No confiere color a sus sales. El ion se clasifica como un ion de amonio cuaternario . [1]

Preparación y ocurrencia

El metilpiridinio se prepara tratando la piridina con sulfato de dimetilo : [2]

C5H5N + ( CH3O ) 2SO2 → [ C5H5NCH3 ] + CH3OSO​​3

Se encuentra en algunos productos de café . [3] No está presente en los granos de café sin tostar, pero se forma durante el tostado a partir de su precursor químico, la trigonelina . [3] Los científicos lo están investigando por sus posibles propiedades anticancerígenas , [4] particularmente un efecto sobre el cáncer de colon . [3]

Líquido iónico

La sal de cloruro de N -metilpiridinio se comporta como un líquido iónico . Se han caracterizado mezclas de esa sal y cloruro de cinc en el rango de temperatura de 150 a 200 °C (423 a 473 K). [5] [6] [7] [8]

Véase también

Referencias

  1. ^ Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao (2000). "Piridina y derivados de piridina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . pag. 558. doi :10.1002/14356007.a22_399. ISBN 9783527303854.
  2. ^ EA Prill, SM McElvain (1935). "1-Metil-2-piridona". Síntesis orgánicas . 15 : 41. doi :10.15227/orgsyn.015.0041.
  3. ^ abc "Un compuesto altamente activo encontrado en el café podría prevenir el cáncer de colon". ScienceDaily. 15 de octubre de 2003. Consultado el 10 de octubre de 2012 .
  4. ^ Boettler, U; Volz, N; Pahlke, G; Teller, N; Kotyczka, C; Somoza, V; Stiebitz, H; Bytof, G; et al. (2011). "Los cafés ricos en ácido clorogénico o N -metilpiridinio inducen enzimas quimiopreventivas de fase II a través de la vía Nrf2/ARE in vitro e in vivo ". Molecular Nutrition & Food Research . 55 (5): 798–802. doi :10.1002/mnfr.201100115. PMID  21448860.
  5. ^ Simonis, L.; Coppe, C.; Gilbert, J.; Claes, P. (1986). "Propiedades de mezclas de cloruro de cinc y cloruro de N -metilpiridinio en estado fundido – I. Diagrama de fases y calores de mezcla". Thermochimica Acta . 99 : 223–232. Bibcode :1986TcAc...99..223S. doi :10.1016/0040-6031(86)85285-6.
  6. ^ Claes, P.; Simonis, L.; Gilbert, J. (1986). "Propiedades de mezclas de cloruro de cinc y cloruro de N -metilpiridinio en estado fundido – II. Masa específica, conductividad eléctrica y viscosidad". Electrochimica Acta . 31 (12): 1525–1530. doi :10.1016/0013-4686(86)87071-2.
  7. ^ Claes, PF; Coppe, CR; Simonis, LA; Gilbert, JE (1987). "Propiedades de mezclas de cloruro de cinc y cloruro de N -metilpiridinio en estado fundido – III. Solubilidad del cloruro de hidrógeno a presión atmosférica y comparación con mezclas de cloruro de cinc y bromuro de N -etilpiridinio". Journal of Chemical and Engineering Data . 32 (1): 70–72. doi :10.1021/je00047a020.
  8. ^ Marković, R.; Minić, DM (1997). "Estudios conductimétricos y térmicos de sales de Zn(II) fusionadas que contienen cationes de piridinio sustituidos con metilo". Química y física de materiales . 50 (1): 20–24. doi :10.1016/S0254-0584(97)80178-2.