En química , una pentosa es un monosacárido (azúcar simple) con cinco átomos de carbono . [1] La fórmula química de muchas pentosas es C
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5, y su peso molecular es 150,13 g/mol. [2]
Las pentosas son muy importantes en bioquímica . La ribosa es un constituyente del ARN y la molécula relacionada, la desoxirribosa , es un constituyente del ADN . Las pentosas fosforiladas son productos importantes de la vía de las pentosas fosfato , principalmente la ribosa 5-fosfato (R5P), que se utiliza en la síntesis de nucleótidos y ácidos nucleicos , y la eritrosa 4-fosfato (E4P), que se utiliza en la síntesis de compuestos aromáticos. aminoácidos .
Como algunos otros monosacáridos, las pentosas existen en dos formas, de cadena abierta (lineal) o de cadena cerrada (cíclica), que se convierten fácilmente entre sí en soluciones acuosas. [3] La forma lineal de una pentosa, que normalmente existe sólo en soluciones, tiene una cadena principal abierta de cinco carbonos. Cuatro de estos carbonos tienen un grupo funcional hidroxilo (–OH) cada uno, conectado por un enlace simple , y uno tiene un átomo de oxígeno conectado por un doble enlace (=O), formando un grupo carbonilo (C=O). Los enlaces restantes de los átomos de carbono se satisfacen con seis átomos de hidrógeno . Por tanto, la estructura de la forma lineal es H–(CHOH) x –C(=O)–(CHOH) 4- x –H, donde x es 0, 1 o 2.
A veces se supone que el término "pentosa" incluye desoxipentosas , como la desoxirribosa : compuestos con fórmula general C
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5 añosque puede describirse como derivado de pentosas mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo con átomos de hidrógeno.
Las aldopentosas son una subclase de las pentosas que, en forma lineal, tienen el carbonilo en el carbono 1, formando un derivado aldehído con estructura H–C(=O)–(CHOH) 4 –H. El ejemplo más importante es la ribosa . Las cetopentosas en cambio tienen el carbonilo en las posiciones 2 o 3, formando un derivado cetónico con estructura H–CHOH–C(=O)–(CHOH) 3 –H (2-cetopentosa) o H–(CHOH) 2 –C(= O)–(CHOH) 2 –H (3-cetopentosa). No se sabe que estos últimos se encuentren en la naturaleza y son difíciles de sintetizar.
En la forma abierta hay ocho aldopentosas y cuatro 2-cetopentosas, estereoisómeros que se diferencian en la posición espacial de los grupos hidroxilo. Estas formas se presentan en pares de isómeros ópticos , generalmente etiquetados como " D " o " L " según reglas convencionales (independientemente de su actividad óptica ).
Las aldopentosas tienen tres centros quirales ; por lo tanto, son posibles ocho (2 3 ) estereoisómeros diferentes .
La ribosa es un constituyente del ARN y la molécula relacionada, la desoxirribosa , es un constituyente del ADN . Las pentosas fosforiladas son productos importantes de la vía de las pentosas fosfato , principalmente la ribosa 5-fosfato (R5P), que se utiliza en la síntesis de nucleótidos y ácidos nucleicos, y la eritrosa 4-fosfato (E4P), que se utiliza en la síntesis de compuestos aromáticos. aminoácidos .
Las 2-cetopentosis tienen dos centros quirales; por lo tanto, son posibles cuatro (2 2 ) estereoisómeros diferentes. Las 3-cetopentosis son raras.
La forma cerrada o cíclica de una pentosa se crea cuando el grupo carbonilo interactúa con un hidroxilo en otro carbono, convirtiendo el carbonilo en un hidroxilo y creando un puente éter –O– entre los dos carbonos. Esta reacción intramolecular produce una molécula cíclica , con un anillo que consta de un átomo de oxígeno y normalmente cuatro átomos de carbono; los compuestos cíclicos se denominan entonces furanosas , por tener los mismos anillos que el éter cíclico tetrahidrofurano . [3]
El cierre convierte el carbono carboxilo en un centro quiral , que puede tener cualquiera de dos configuraciones, dependiendo de la posición del nuevo hidroxilo. Por tanto, cada forma lineal puede producir dos formas cerradas distintas, identificadas por los prefijos "α" y "β".
La desoxipentosa tiene dos estereoisómeros totales.
En la célula, las pentosas tienen una mayor estabilidad metabólica que las hexosas .
Un polímero compuesto de azúcares pentosas se llama pentosano .
Las pruebas más importantes para las pentosas se basan en la conversión de la pentosa en furfural, que luego reacciona con un cromóforo . En la prueba de Tollens para pentosas (que no debe confundirse con la prueba del espejo de plata de Tollens para azúcares reductores ), el anillo furfural reacciona con floroglucinol para producir un compuesto coloreado; [4] en la prueba de acetato de anilina con acetato de anilina; [5] y en el test de Bial , con orcinol . [6] En cada una de estas pruebas, las pentosas reaccionan mucho más fuerte y rápidamente que las hexosas.