La desoxirribosa , o más precisamente 2-desoxirribosa , es un monosacárido con la fórmula idealizada H−(C=O)−(CH 2 )−(CHOH) 3 −H. Su nombre indica que es un azúcar desoxi , lo que significa que se deriva del azúcar ribosa por pérdida de un grupo hidroxi . Descubierta en 1929 por Phoebus Levene , [2] la desoxirribosa es más notable por su presencia en el ADN . Dado que los azúcares pentosos arabinosa y ribosa solo difieren por la estereoquímica en C2', la 2-desoxirribosa y la 2-desoxiarabinosa son equivalentes, aunque el último término rara vez se usa porque la ribosa, no la arabinosa, es el precursor de la desoxirribosa.
Existen varios isómeros con la fórmula H−(C=O)−(CH 2 )−(CHOH) 3 −H, pero en la desoxirribosa todos los grupos hidroxilo están en el mismo lado en la proyección de Fischer . El término "2-desoxirribosa" puede referirse a cualquiera de dos enantiómeros : la biológicamente importante d -2-desoxirribosa y a la raramente encontrada imagen especular l -2-desoxirribosa . [3] La d -2-desoxirribosa es un precursor del ácido nucleico ADN . La 2-desoxirribosa es una aldopentosa , es decir, un monosacárido con cinco átomos de carbono y que tiene un grupo funcional aldehído .
En solución acuosa, la desoxirribosa existe principalmente como una mezcla de tres estructuras: la forma lineal H−(C=O)−(CH 2 )−(CHOH) 3 −H y dos formas de anillo, la desoxirribofuranosa ("C3′-endo"), con un anillo de cinco miembros, y la desoxirribopiranosa ("C2′-endo"), con un anillo de seis miembros. La última forma es predominante (mientras que la forma C3′-endo es la preferida para la ribosa).
Como componente del ADN, los derivados de 2-desoxirribosa tienen un papel importante en la biología. [4] La molécula de ADN (ácido desoxirribonucleico), que es el principal depósito de información genética en la vida, consiste en una larga cadena de unidades que contienen desoxirribosa llamadas nucleótidos , unidas a través de grupos fosfato . En la nomenclatura estándar de ácidos nucleicos , un nucleótido de ADN consiste en una molécula de desoxirribosa con una base orgánica (generalmente adenina , timina , guanina o citosina ) unida al carbono 1' de la ribosa. El hidroxilo 5' de cada unidad de desoxirribosa se reemplaza por un fosfato (formando un nucleótido ) que está unido al carbono 3' de la desoxirribosa en la unidad precedente.
La ausencia del grupo hidroxilo 2' en la desoxirribosa es aparentemente responsable de la mayor flexibilidad mecánica del ADN en comparación con el ARN, lo que le permite asumir la conformación de doble hélice y también (en los eucariotas ) estar enrollado de forma compacta dentro del pequeño núcleo celular . Las moléculas de ADN bicatenario también suelen ser mucho más largas que las moléculas de ARN. La estructura principal del ARN y el ADN son estructuralmente similares, pero el ARN es monocatenario y está hecho de ribosa en lugar de desoxirribosa.
Otros derivados biológicamente importantes de la desoxirribosa incluyen mono-, di- y trifosfatos, así como monofosfatos cíclicos 3′-5′.
La desoxirribosa se genera a partir de la ribosa 5-fosfato mediante enzimas llamadas ribonucleótido reductasas . Estas enzimas catalizan el proceso de desoxigenación.
