La imidazolidina es un compuesto heterocíclico (CH 2 ) 2 (NH) 2 CH 2 . La imidazolidina progenitora se ha estudiado poco, pero los compuestos relacionados sustituidos en uno o ambos centros de nitrógeno son más comunes. Por lo general, son compuestos incoloros, polares y básicos. Las imidazolidinas son ejemplos cíclicos de 5 miembros de la clase general de aminales .
La primera síntesis de imidazolidina no sustituida se informó en 1952. [3]
Reacciones
Las imidazolidinas no sustituidas suelen ser lábiles. [4] Los anillos son susceptibles a la hidrólisis para volver a la diamina y al aldehído. [2]
Formalmente, la eliminación de los dos hidrógenos en el carbono 2 (entre los dos nitrógenos) produciría el carbeno dihidroimidazol-2-ilideno . Los derivados de este último comprenden una clase importante de carbenos persistentes . [5]
Heterociclos derivados del imidazol relacionados
Se clasifica como una diamina y se obtiene formalmente mediante la adición de cuatro átomos de hidrógeno al imidazol . El intermedio, que resulta de la adición de solo dos átomos de hidrógeno, se llama imidazolina (dihidroimidazol). La conexión de la imidazolidina con compuestos relacionados se indica en la Figura.
Relación estructural del imidazol y sus derivados reducidos.
Referencias
^ "Presentación preliminar". Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 142. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN .978-0-85404-182-4.
^ ab Ferm, RJ; Riebsomer, JL De "La química de las 2-imidazolinas e imidazolidinas" Chemical Reviews, 1954, 54, 593-613. doi :10.1021/cr60170a002
^ ED Bergmann; E. Meeron; Y. Hirshberg; S. Pinchas (1952). "Productos de reacción de β-hidroxi-aminas primarias con compuestos carbonílicos. IV. Espectros de absorción infrarroja y ultravioleta de derivados de etilendiamina". Rec. Trav. Chim . 71 (2): 200–212. doi :10.1002/recl.19520710211.
^ Madeleine M. Joullie; George MJ Slusarczuk; Adrienne S. Dey; Paul B. Venuto; Ronald H. Yocum (1967). "Síntesis y propiedades de compuestos heterocíclicos que contienen flúor. IV. Imidazolidina N,N-no sustituida". J. Org. Chem . 32 (12): 4103–4105. doi :10.1021/jo01287a100.
^ AJ Arduengo; HVR Dias; RL Harlow; M. Kline (1992). "Estabilización electrónica de carbenos nucleofílicos". J. Am. Chem. Soc. 114 (14): 5530. doi :10.1021/ja00040a007.
