Compuesto químico
La hidroxiacetona , también conocida como acetol , es una sustancia química orgánica con la fórmula CH3C ( O)CH2OH . Consiste en un sustituyente de alcohol primario en la acetona . Es una α -hidroxicetona, también llamada cetol, y es la estructura de hidroxicetona más simple . Es un líquido incoloro y destilable.
Preparación
Se produce comercialmente por deshidratación del glicerol . [4]
La hidroxiacetona está disponible comercialmente, pero también se puede sintetizar a escala de laboratorio mediante una reacción de sustitución con bromoacetona . [5]
Reacciones
Experimenta una polimerización rápida , que incluye la formación de un dímero cíclico hemiacetálico . En condiciones alcalinas , experimenta una condensación aldólica rápida .
La hidroxiacetona se puede producir por degradación de diversos azúcares. En los alimentos, se forma mediante la reacción de Maillard . Reacciona posteriormente para formar otros compuestos con diversos aromas. [6] Por ello, se utiliza como aromatizante.
Véase también
- Aciloína , la α-hidroxicetona secundaria más simple.
Referencias
- ^ ab Nodzu, Ryuzaburo (1935). "Sobre la acción del fosfato sobre las hexosas. I. La formación de acetol a partir de glucosa en una solución ácida de fosfato de potasio". Bull. Chem. Soc. Jpn. 10 (3): 122–130. doi : 10.1246/bcsj.10.122 .
- ^ abcd Sigma-Aldrich Co. , Hidroxiacetona. Recuperado el 2 de julio de 2015.
- ^ Smyth, HF Jr; Carpenter, CP (enero de 1948). "Más experiencia con la prueba de determinación de rango en el laboratorio de toxicología industrial". The Journal of Industrial Hygiene and Toxicology . 30 (1): 63–8. PMID 18895731.
- ^ Carl J. Sullivan, Anja Kuenz, Klaus-Dieter Vorlop (2018). "Propanedioles". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_163.pub2. ISBN 978-3527306732.
{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - ^ Levene, Pensilvania; Walti, A. (1930). "Acetato". Org. Sintetizador . 10 : 1. doi : 10.15227/orgsyn.010.0001.
- ^ Nursten, Harry E. (1998). "El mecanismo de formación de 3-metilciclopent-2-en-2-olona". En O'Brien, J.; Nursten, HE; Crabbe, MJ; Ames, JM (eds.). La reacción de Maillard en alimentos y medicamentos . Elsevier. págs. 65–68. ISBN 9781845698447.
Enlaces externos
Medios relacionados con Hidroxiacetona en Wikimedia Commons
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