Reacción química que convierte entre miembros de una serie homóloga.
En química orgánica , una reacción de homologación , también conocida como homologación , es cualquier reacción química que convierte al reactivo en el siguiente miembro de la serie homóloga . Una serie homóloga es un grupo de compuestos que se diferencian por una unidad constante, generalmente un grupo metileno ( −CH 2 − ). Los reactivos se homologan cuando aumenta el número de unidades estructurales repetidas en las moléculas. Las reacciones de homologación más comunes aumentan el número de unidades de metileno ( −CH 2 − ) en la cadena saturada dentro de la molécula. [1] Por ejemplo, la reacción de aldehídos o cetonas con diazometano o metoximetilentrifenilfosfina para dar el siguiente homólogo de la serie.
Ejemplos de reacciones de homologación incluyen:
Algunas reacciones aumentan la longitud de la cadena en más de una unidad. Por ejemplo, la reacción de DeMayo puede considerarse una reacción de homologación de dos carbonos.
Reducción de cadena
Asimismo, también se puede reducir la longitud de la cadena:
![Degradación de Gallagher-Hollander](data:image/gif;base64,R0lGODlhAQABAIAAAAAAAP///yH5BAEAAAAALAAAAAABAAEAAAIBRAA7)
![Reacción de puta](data:image/gif;base64,R0lGODlhAQABAIAAAAAAAP///yH5BAEAAAAALAAAAAABAAEAAAIBRAA7)
- Mecánicamente, la oxidación provoca la escisión del anillo en el grupo alqueno, la extrusión de dióxido de carbono en la descarboxilación con el posterior cierre del anillo.
Ver también
Referencias
- ^ Enciclopedia de Química Inorgánica doi :10.1002/0470862106.id396
- ^ D. Gray, C. Concellon y T. Gallagher (2004). "Homologación de ésteres de Kowalski. Aplicación a la síntesis de β-aminoésteres". J. Org. Química. 69 (14): 4849–4851. doi :10.1021/jo049562h. PMID 15230615.
- ^ Vincent P. Hollander y TF Gallagher SÍNTESIS PARCIAL DE COMPUESTOS RELACIONADOS CON HORMONAS CORTICALES SUPRARRENALES. VII. DEGRADACIÓN DE LA CADENA LATERAL DEL ÁCIDO COLÁNICO J. Biol. Química. , marzo de 1946 ; 162: 549 - 554 Enlace
- ^ Sobre la oxidación de derivados de 2-hidroxi-1,4-naftoquinona con permanganato de potasio alcalino Samuel C. Hooker J. Am. Química. Soc. 1936 ; 58(7); 1174-1179. doi :10.1021/ja01298a030
- ^ Sobre la oxidación de derivados de 2-hidroxi-1,4-naftoquinona con permanganato de potasio alcalino. Parte II. Compuestos con cadenas laterales insaturadas Samuel C. Hooker y Al Steyermark J. Am. Química. Soc. 1936 ; 58(7); págs. 1179 - 1181; doi :10.1021/ja01298a031