El hidroximetilbilano , también conocido como preuroporfirinógeno , es un compuesto orgánico que se produce en los organismos vivos durante la síntesis de porfirinas , un grupo de sustancias críticas que incluyen la hemoglobina , la mioglobina y la clorofila . El nombre suele abreviarse como HMB .
El compuesto es un bilano sustituido , una cadena de cuatro anillos de pirrol interconectados por puentes de metileno −CH 2 − . La cadena comienza con un grupo hidroximetilo −CH 2 −OH y termina con un hidrógeno , en lugar de los respectivos puentes de metileno. Los otros dos átomos de carbono de cada ciclo de pirrol están conectados a un grupo de ácido acético −CH 2 −COOH y a un grupo de ácido propiónico −CH 2 −CH 2 −COOH , en ese orden. [1]
El HMB se genera a partir de cuatro moléculas de porfobilinógeno mediante la enzima porfobilinógeno desaminasa : [2]
La enzima uroporfirinógeno III sintasa cierra la cadena para formar uroporfirinógeno III : [2]
El uroporfirinógeno III es un porfirinógeno , que es una clase de compuestos con el macrociclo de hexahidroporfina . En ausencia de la enzima, el compuesto sufre una ciclación espontánea y se convierte en uroporfirinógeno I. [3] [4]