Compuesto químico orgánico aromático
Compuesto químico
El hidroperóxido de cumeno es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 C(CH 3 ) 2 OOH. Es un líquido aceitoso y se clasifica como un hidroperóxido orgánico . [2] Los productos de descomposición del hidroperóxido de cumeno son metilestireno , acetofenona y 2-fenil-2-propanol . [3]
Se produce por tratamiento del cumeno con oxígeno, una autooxidación . A temperaturas >100 °C, el oxígeno pasa a través del cumeno líquido: [4]
- do
6yo
5(ES
3)
2C + O 2 → C
6yo
5(ES
3)
2COOH
El peróxido de dicumilo es un producto secundario.
Aplicaciones
El hidroperóxido de cumeno es un intermedio en el proceso de cumeno para producir fenol y acetona a partir de benceno y propeno .
El hidroperóxido de cumeno es un iniciador de radicales libres para la producción de acrilatos . [5]
El hidroperóxido de cumeno se utiliza como peróxido orgánico en la fabricación de óxido de propileno mediante la oxidación del propileno . Esta tecnología fue comercializada por Sumitomo Chemical. [6]
La oxidación del propileno por hidroperóxido de cumeno produce óxido de propileno y el subproducto 2-fenil-2-propanol . La reacción sigue esta estequiometría:
- es
3CHCH
2+ C
6yo
5(ES
3)
2COOH → CH
3CHCH
2O + C
6yo
5(ES
3)
2COH
La deshidratación e hidrogenación del alcohol cumílico recicla el cumeno.
Seguridad
El hidroperóxido de cumeno, como todos los peróxidos orgánicos, es potencialmente explosivo. También es tóxico, corrosivo e inflamable, además de irritante para la piel. [7]
Referencias
- ^ Universidad, Oficial de Seguridad en Química Física en Oxford (2005). "Datos de seguridad (MSDS) para hidroperóxido de cumeno". Archivado desde el original el 28 de febrero de 2009. Consultado el 13 de mayo de 2009 .
- ^ Richard J. Lewis, Richard J. Lewis (Sr.), Referencia de escritorio sobre productos químicos peligrosos , Editorial Wiley-Interscience, 2008, ISBN 0-470-18024-2 , ISBN 978-0-470-18024-2 , 1953 páginas (página 799)
- ^ Hidroperóxido de cumeno en el Portal de Química Orgánica
- ^ Roger A. Sheldon (1983). Patai, Saul (ed.). Síntesis y usos de hidroperóxidos y dialquilperóxidos . Química de grupos funcionales de PATAI. John Wiley & Sons. doi :10.1002/9780470771730.ch6.
- ^ "Hoja informativa sobre sustancias peligrosas: hidroperóxido de cumeno" (PDF) . Gobierno de Nueva Jersey . Abril de 2003.
- ^ "Resumen del proceso Sumitomo según Nexant Reports". Archivado desde el original el 17 de enero de 2006. Consultado el 18 de septiembre de 2007 .
- ^ PubChem. "Hidroperóxido de cumeno". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 25 de abril de 2022 .
Términos relacionados
Enlaces externos
- Hidroperóxido de cumeno en Fichas de seguridad química internacionales
