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Hidrogenoxalato

El hidrogenoxalato u oxalato de hidrógeno (nombre IUPAC: 2-hidroxi-2-oxoacetato ) es un anión con fórmula química HC 2 O−4o HO−C(=O)−CO−2, derivado del ácido oxálico por la pérdida de un solo protón ; o, alternativamente, del anión oxalato C 2 O2−4por adición de un protón. El nombre también se utiliza para cualquier sal que contenga este anión. Especialmente en la literatura más antigua, los hidrogenoxalatos también pueden denominarse bioxalatos , oxalatos ácidos u oxalatos monobásicos . El hidrogenoxalato es anfótero , ya que puede reaccionar tanto como ácido como como base.

Las sales bien caracterizadas incluyen hidrogenoxalato de sodio ( NaHC 2 O 4 ), [2] [3] hidrogenoxalato de potasio ( KHC 2 O 4 ), [4] hidrogenoxalato de amonio ( [NH 4 ] + HC 2 O −4), hidrogenoxalato de rubidio ( RbHC 2 O 4 ) [5] y hidrogenoxalato de dimetilamonio ( [(CH 3 ) 2 NH] + HC 2 O−4). [6]

Estructura

La mayoría de las sales de oxalato de hidrógeno están hidratadas . Por ejemplo, el oxalato de hidrógeno de potasio cristaliza como 2KHC 2 O 4 ·H 2 O . Estos materiales presentan estructuras extendidas que resultan de la formación de enlaces de hidrógeno y de interacciones anión-catión. Los hidratos se deshidratan al calentarse: [4]

2KHC 2 O 4 ·H 2 O → 2 KHC 2 O 4 + H 2 O

Se ha estudiado la transferencia de protones en oxalatos de hidrógeno. [7]

Véase también

Referencias

  1. ^ "Oxalato de hidrógeno".
  2. ^ Tellgren, Roland; Olovsson, Ivar ( 1971). "Las estructuras cristalinas del oxalato de hidrógeno de sodio monohidrato normal y deuterado NaHC2O4 · H2O y NaDC2O4 · D2O . Estudios de enlaces de hidrógeno XXXVI". The Journal of Chemical Physics . 54 (1): 127–134. Código Bibliográfico :1971JChPh..54..127T. doi :10.1063/1.1674582.
  3. ^ Delaplane, RG; Tellgren, R.; Olovsson, I. (1984). "Estudio de difracción de neutrones del oxalato de hidrógeno de sodio monohidrato, NaHC 2 O 4 · H 2 O, a 120 K". Acta Crystallographica . C40 (11): 1800–1803. Código Bibliográfico :1984AcCrC..40.1800D. doi :10.1107/S0108270184009616.
  4. ^ ab Hume, J.; Colvin, J. (1929). "La descomposición del oxalato de hidrógeno de potasio hemihidrato". Actas de la Royal Society de Londres. Serie A, que contiene artículos de carácter matemático y físico . 125 (799). The Royal Society: 635–646. Bibcode :1929RSPSA.125..635H. doi :10.1098/rspa.1929.0192. ISSN  0950-1207.
  5. ^ Hamadène, M.; Kherfi, H.; Guehria-Laidoudi, A. (2006). "El oxalato de hidrógeno de rubidio anhidro polimérico". Acta Crystallographica . A62 : s280. Código Bibliográfico :2006AcCrA..62R.280H. doi : 10.1107/S0108767306094414 .
  6. ^ Diallo, Waly; Gueye, Ndongo; Crochet, Aurélien; Plasseraud, Laurent; Cattey, Hélène (11 de abril de 2015). "Estructura cristalina del ácido hemi(oxálico) de oxalato de hidrógeno de dimetilamonio". Acta Crystallographica Sección E: Comunicaciones cristalográficas . 71 (5). Unión Internacional de Cristalografía (IUCr): 473–475. Bibcode :2015AcCrE..71..473D. doi : 10.1107/s2056989015005964 . ISSN  2056-9890. PMC 4420082 . PMID  25995858. 
  7. ^ Bosch, Enric; Moreno, Miquel; Lluch, José María (1 de enero de 1992). "El papel del acoplamiento en las reacciones de transferencia intramolecular de protones. El anión oxalato de hidrógeno como ejemplo". Revista Canadiense de Química . 70 (1). Canadian Science Publishing: 100–106. doi :10.1139/v92-017. ISSN  0008-4042.