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Berberina

La berberina es una sal de amonio cuaternario del grupo de las protoberberinas de los alcaloides bencilisoquinolínicos , que se encuentra de forma natural como metabolito secundario en algunas plantas, incluidas especies de Berberis , de donde deriva su nombre.

Debido a su pigmentación amarilla , las materias primas de Berberis alguna vez se usaron comúnmente para teñir lana, cuero y madera. [4] Bajo luz ultravioleta , la berberina muestra una fuerte fluorescencia amarilla , [5] lo que la hace útil en histología para teñir heparina en mastocitos . [6] Como tinte natural, la berberina tiene un índice de color de 75160.

Investigación

Los estudios sobre los efectos farmacológicos de la berberina, incluido su posible uso como medicamento, son investigaciones básicas preliminares : algunos estudios se llevan a cabo en cultivos celulares o modelos animales, mientras que los ensayos clínicos que investigan el uso de la berberina en humanos son limitados. [7] Un estudio de revisión de 2023 afirmó que la berberina puede mejorar las concentraciones de lípidos. [8] Se necesitan estudios clínicos amplios y de alta calidad para evaluar adecuadamente la eficacia y la seguridad de la berberina en diversas condiciones de salud, porque los estudios existentes son insuficientes para sacar conclusiones confiables. [7]

Los suplementos de berberina están ampliamente disponibles en los EE. UU., pero la Administración de Alimentos y Medicamentos de los EE. UU. (FDA) no los ha aprobado para ningún uso médico específico. Los investigadores advierten públicamente que los estudios que vinculan la berberina con supuestos beneficios para la salud son limitados. Además, la calidad de los suplementos de berberina puede variar entre diferentes marcas. Un estudio realizado en 2017 descubrió que de 15 productos diferentes vendidos en los EE. UU., solo seis contenían al menos un 90 % de berberina. [9] [10]

Fuentes biológicas

La berberina se encuentra generalmente en las raíces, rizomas , tallos y corteza. [12]

Biosíntesis

Biosíntesis de la berberina

El alcaloide berberina tiene un esqueleto tetracíclico derivado de un sistema benciltetrahidroisoquinolina con la incorporación de un átomo de carbono adicional como puente. La formación del puente de berberina se racionaliza como un proceso oxidativo en el que el grupo N - metilo , suministrado por la S -adenosil metionina (SAM), se oxida a un ion iminio y se produce una ciclización al anillo aromático en virtud del grupo fenólico. [13]

La reticulina es el precursor inmediato de los alcaloides protoberberínicos en las plantas. [14] La berberina es un alcaloide derivado de la tirosina . La L -DOPA y el ácido 4-hidroxipirúvico provienen de la L -tirosina. Aunque se utilizan dos moléculas de tirosina en la vía biosintética, solo el fragmento de fenetilamina del sistema de anillo de tetrahidroisoquinolina se forma a través de la DOPA; los átomos de carbono restantes provienen de la tirosina a través del 4-hidroxifenilacetaldehído. [15]

Referencias

  1. ^ abc The Merck Index, 14.ª ed., 1154. Berberina
  2. ^ División de Nomenclatura Química y Representación de Estructuras de la IUPAC (2013). "P-73.3.1". En Favre HA, Powell WH (eds.). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013. IUPAC – RSC . ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ ab El índice Merck , 10.ª edición (1983), pág. 165, Rahway: Merck & Co.
  4. ^ Gulrajani ML (2001). "Estado actual de los tintes naturales". Indian Journal of Fibre & Textile Research . 26 : 191–201. Archivado desde el original el 2021-11-20 . Consultado el 28 de diciembre de 2017 a través del repositorio de publicaciones periódicas en línea NISCAIR.
  5. ^ Weiß D (2008). "Fluoreszenzfarbstoffe in der Natur" (en alemán). Archivado desde el original el 9 de marzo de 2007 . Consultado el 17 de julio de 2009 .
  6. ^ "B3251 Forma de cloruro de berberina". Sigma-Aldrich . 2013. Archivado desde el original el 7 de septiembre de 2012 . Consultado el 2 de agosto de 2013 .
  7. ^ ab Song D, Hao J, Fan D (octubre de 2020). "Propiedades biológicas y aplicaciones clínicas de la berberina". Front Med . 14 (5): 564–582. doi :10.1007/s11684-019-0724-6. PMID  32335802. S2CID  216111561.
  8. ^ Hernandez AV, Hwang J, Nasreen I, et al. (2023). "Impacto de los productos de berberina o de combinación de berberina en las concentraciones de lipoproteínas, triglicéridos y marcadores de seguridad biológica en pacientes con hiperlipidemia: una revisión sistemática y un metaanálisis". J Diet Suppl . 21 (2): 242–259. doi :10.1080/19390211.2023.2212762. PMID  37183391. S2CID  258687419. Archivado desde el original el 2023-06-01 . Consultado el 2023-08-28 .
  9. ^ Funk RS, Singh RK, Winefield RD, Kandel SE, Ruisinger JF, Moriarty PM, Backes JM (mayo de 2018). "Variabilidad en la potencia entre preparaciones comerciales de berberina". J Diet Suppl . 15 (3): 343–351. doi :10.1080/19390211.2017.1347227. PMC 5807210 . PMID  28792254. 
  10. ^ Subbaraman N (14 de junio de 2023). «La alternativa más barata para perder peso que se sube a la ola de Ozempic». Wall Street Journal . Archivado desde el original el 29 de diciembre de 2023. Consultado el 29 de diciembre de 2023 .
  11. ^ Cicero AF, Baggioni A (2016). "Berberina y su papel en las enfermedades crónicas". Nutracéuticos antiinflamatorios y enfermedades crónicas . Avances en medicina experimental y biología. Vol. 928. Cham: Springer International Publishing. págs. 27–45. doi :10.1007/978-3-319-41334-1_2. ISBN. 978-3-319-41332-7. ISSN  0065-2598. PMID  27671811.
  12. ^ "Berberina". PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina, Institutos Nacionales de Salud de EE. UU. 9 de marzo de 2020. Archivado desde el original el 5 de marzo de 2016 . Consultado el 10 de marzo de 2020 .
  13. ^ Dewick P (2009). Productos naturales medicinales: un enfoque biosintético (3.ª ed.). West Sussex, Inglaterra: Wiley. p. 357. ISBN 978-0-471-49641-0.
  14. ^ Park SU, Facchini PJ (junio de 2000). "Transformación mediada por Agrobacterium rhizogenes de cultivos de raíces de adormidera, Papaver somniferum l. , y adormidera de California, Eschscholzia californica cham. ". Journal of Experimental Botany . 51 (347): 1005–16. doi :10.1093/jexbot/51.347.1005. PMID  10948228.
  15. ^ Dewick P (2009). Productos naturales medicinales: un enfoque biosintético (3.ª ed.). West Sussex, Inglaterra: Wiley. p. 358. ISBN 978-0-471-49641-0.