El biuret ( / ˈ b j u r ɛ t / BYUR -ret ) es un compuesto químico con la fórmula química HN(CONH 2 ) 2 . Es un sólido blanco soluble en agua caliente. Se conocen diversos derivados orgánicos. El término "biuret" también describe una familia de compuestos orgánicos con la fórmula química R 1 R 2 N−C(=O)−N(R 3 )−C(=O)−NR 4 R 5 , donde R 1 , R 2 , R 3 , R 4 y R 5 son hidrógeno , organilo u otros grupos. También conocido como carbamilurea , resulta de la condensación de dos equivalentes de urea . Es una impureza indeseable común en los fertilizantes a base de urea, ya que el biuret es tóxico para las plantas.
Preparación y estructura
El compuesto original se puede preparar calentando urea a 150 °C durante ~6 horas hasta que se enturbie ligeramente y luego se recristalice en agua . Después de eso, se puede recristalizar repetidamente en una solución de hidróxido de sodio al 2% y agua para finalmente obtener agujas cristalinas sin base del monohidrato que están libres de ácido cianúrico . Mientras se calienta, se expulsa una gran cantidad de amoníaco : [3]
2 CO(NH 2 ) 2 → HN(CONH 2 ) 2 + NH 3
En condiciones similares, la pirólisis de la urea produce triuret O=C(−N(H)−C(=O)−NH 2 ) 2 . [3]
En general, los biurets orgánicos (aquellos con grupos alquilo o arilo en lugar de uno o más átomos de H) se preparan mediante trimerización de isocianatos . Por ejemplo, el trímero de diisocianato de 1,6-hexametileno también se conoce como HDI-biuret.
En la forma anhidra, la molécula es plana y asimétrica en el estado sólido debido a los enlaces de hidrógeno intramoleculares. Las distancias C–N terminales de 1,327 y 1,334 Å son más cortas que las distancias C–N internas de 1,379 y 1,391 Å. Las distancias de enlace C=O son de 1,247 y 1,237 Å. Cristaliza a partir del agua como monohidrato. [4]
Estructura del biuret en estado sólido (azul = N, rojo = O, gris = C, cian = H).
Aplicaciones
El biuret también se utiliza como fuente de nitrógeno no proteico en la alimentación de los rumiantes , [5] donde es convertido en proteína por los microorganismos intestinales. [6] Es menos favorecido que la urea, debido a su mayor coste y menor digestibilidad [7] pero esta última característica también ralentiza su digestión y, por tanto, disminuye el riesgo de toxicidad por amoníaco. [7] [8]
Prueba de Biuret
La prueba del biuret es una prueba química para detectar proteínas y polipéptidos . Se basa en el reactivo de biuret , una solución azul que se vuelve violeta al entrar en contacto con proteínas o cualquier sustancia con enlaces peptídicos . La prueba y el reactivo en realidad no contienen biuret; se llaman así porque tanto el biuret como las proteínas tienen la misma respuesta a la prueba.
Historia
El biuret fue preparado y estudiado por primera vez por Gustav Heinrich Wiedemann (1826-1899) para su tesis doctoral, que presentó en 1847. Sus hallazgos se informaron en varios artículos. [9] [10] [11] [12]
Ácido alofánico , derivado del ácido carboxílico del biuret.
Referencias
^ ab Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . pág. 866. doi :10.1039/9781849733069. ISBN .978-0-85404-182-4.
^ abcde Scifinder , versión 2007.1; Chemical Abstracts Service: Columbus, OH; RN 108-19-0 (consultado el 15 de junio de 2012)
^ EW Hughes; H. Yakel; HC Freeman (1961). "La estructura cristalina del hidrato de biuret". Acta Crystallogr . 14 (4): 345–352. doi : 10.1107/S0365110X61001194 .
^ Alimentación del ganado vacuno, Encyclopædia Britannica Online
^ Kunkle, B.; Fletcher, J.; Mayo, D. (2013). "Manejo de vacas y terneros en Florida, 2.ª edición: alimentación del rebaño de vacas". Extensión IFAS, Universidad de Florida. Publicación n.° AN117. Archivado desde el original el 13 de mayo de 2019. Consultado el 15 de enero de 2008 .
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^ Wiedemann, G. (1848). "Ueber ein neues Zersetzungsproduct des Harnstoffs" [Sobre un nuevo producto de descomposición de la urea]. Annalen der Physik . 150 (5): 67–84. Código Bib : 1848AnP...150...67W. doi : 10.1002/andp.18491500508.
^ Wiedemann, G. (1847). "Neues Zersetzungsproduct des Harnstoffs" [Nuevo producto de descomposición de la urea]. Revista para la química práctica . 42 (3–4): 255–256. doi :10.1002/prac.18470420134.Este aviso informa que el biuret reacciona con sulfato de cobre alcalino para producir una solución roja, la llamada "prueba de Biuret".
^ Wiedemann, G. (1848). "Ueber eine neue, aus dem Harnstoff entstehende Verbindung" [Sobre un nuevo compuesto derivado de la urea]. Revista para la química práctica . 43 (5): 271–280. doi :10.1002/prac.18480430133.
^ Wiedemann, G. (1848). "Biuret. Zersetzungsprodukt des Harnstoffs" [Biuret: producto de descomposición de la urea]. Los Annalen der Chemie de Justus Liebig . 68 (3): 323–326. doi :10.1002/jlac.18480680318.
