La hidrólisis de ésteres es una reacción orgánica que hidroliza un éster a un ácido carboxílico o carboxilato y un alcohol . Puede realizarse con un ácido como catalizador o con una base como reactivo.
El mecanismo de hidrólisis de ésteres catalizada por ácido es el inverso de la esterificación de Fischer . El ácido solo se requiere en cantidades catalíticas, como en la esterificación de Fischer, y un exceso de agua impulsa el equilibrio hacia el ácido carboxílico y el alcohol. [1]
La hidrólisis alcalina de ésteres también se conoce como saponificación. Se requiere una base como el hidróxido de sodio en cantidades estequiométricas. A diferencia de la hidrólisis de ésteres catalizada por ácido, no es una reacción de equilibrio y se completa. El ion hidróxido ataca al carbono carbonílico para dar un intermedio tetraédrico, que luego expulsa un ion alcóxido . El ácido carboxílico resultante protona rápidamente el ion alcóxido para dar un ion carboxilato y un alcohol. [1] El agua se utiliza a menudo como disolvente, pero la presencia de agua no es necesaria; los alcoholes también pueden utilizarse como disolventes, con el ion hidróxido disuelto realizando la hidrólisis. [2]
En este ejemplo de hidrólisis alcalina de propionato de etilo , el asterisco indica un átomo de oxígeno-18 en un experimento de etiquetado de isótopos para investigar el mecanismo: [3]
