La hexazinona es un compuesto orgánico que se utiliza como herbicida de amplio espectro . Es un sólido incoloro. Presenta cierta solubilidad en agua, pero es muy soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos, excepto los alcanos. Es un herbicida de la clase de las triazinas , fabricado por DuPont y vendido bajo el nombre comercial Velpar . [1]
Actúa inhibiendo la fotosíntesis y, por lo tanto, es un herbicida no selectivo. Se utiliza para controlar gramíneas, plantas de hoja ancha y leñosas. En los Estados Unidos, aproximadamente el 33 % se utiliza en alfalfa, el 31 % en silvicultura, el 29 % en áreas industriales, el 4 % en pastizales y pasturas, y menos del 2 % en caña de azúcar. [2]
La hexazinona es un contaminante generalizado de las aguas subterráneas. Su uso hace que las aguas subterráneas corran un alto riesgo de contaminación debido al alto potencial de lixiviación que presenta. [3]
La hexazinona se utiliza ampliamente como herbicida. Es un herbicida no selectivo de la familia de las triazinas. Se utiliza en una amplia gama de lugares. Se utiliza para controlar las malezas en todo tipo de aplicaciones, desde plantaciones de caña de azúcar, viveros forestales, plantaciones de piña hasta pastos altos y ferroviarios y sitios de plantas industriales. [4]
La hexazinona se registró por primera vez en 1975 para el control general de malezas y luego para su uso en cultivos. [5]
Las triazinas como la hexazinona pueden unirse a la proteína quinona D-1 de la cadena de transporte de electrones en el fotosistema II para inhibir la fotosíntesis. Estos electrones desviados pueden dañar las membranas y destruir las células. [6]
La hexazinona se puede sintetizar mediante dos procesos de reacción diferentes. Un proceso comienza con una reacción del cloroformiato de metilo con cianamida , formándose hexazinona después de una vía de cinco pasos: [7]
Una segunda síntesis comienza con metiltiourea .: [ 7]
La degradación de la hexazinona ha sido estudiada durante mucho tiempo. [8] Se degrada aproximadamente un 10% en cinco semanas, cuando se expone a la luz solar artificial en agua destilada. Sin embargo, la degradación en aguas naturales puede ser de tres a siete veces mayor. Sorprendentemente, el pH y la temperatura del agua no afectan significativamente a la fotodegradación . [9] Se degrada principalmente por microorganismos aeróbicos en los suelos. [10]
La hexazinona es un herbicida residual y de contacto de amplio espectro , rápidamente absorbido por las hojas y raíces. Es tolerado por muchas coníferas y, por lo tanto, es un herbicida muy eficaz para el control de malezas de hoja ancha anuales y perennes , algunas gramíneas y algunas especies leñosas. La hexazinona funciona como la lluvia o el deshielo que hace posible que el herbicida se desplace hacia abajo en el suelo. Allí, la hexazinona es absorbida desde el suelo por las raíces. [11] Se mueve a través de los tejidos conductores hasta las hojas, donde bloquea la fotosíntesis de la planta dentro de los cloroplastos . La hexazinona se une a una proteína del complejo del fotosistema II , que bloquea el transporte de electrones. El resultado son múltiples reacciones siguientes. Primero, la clorofila en estado triplete reacciona con el oxígeno para formar oxígeno singlete . Luego, tanto la clorofila como el oxígeno singlete eliminan los iones de hidrógeno de los lípidos insaturados presentes en las células y las membranas de los orgánulos, formando radicales lipídicos. Estos radicales oxidarán otros lípidos y proteínas, lo que eventualmente resultará en la pérdida de la integridad de la membrana de las células y los orgánulos. Esto dará como resultado una pérdida de clorofila , fuga de contenido celular, muerte celular y, finalmente, la muerte de la planta. [12] Las plantas leñosas primero muestran un amarilleamiento de las hojas antes de que comiencen a desfoliarse, eventualmente morirán. [13] A veces, las plantas pueden refoliarse y desfoliarse nuevamente durante la temporada de crecimiento.
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