Compuesto químico
El hexametilciclotrisilazano [3] es un compuesto químico con fórmula C
6yo
21norte
3Si
3o [–Si(CH
3)
2-NUEVA HAMPSHIRE-]
3Su molécula está formada por un anillo de seis miembros de tres átomos de silicio alternados con tres átomos de nitrógeno , con dos grupos metilo unidos a cada silicio y un átomo de hidrógeno unido a cada nitrógeno. Puede describirse como un derivado del compuesto hipotético ciclotrisilazano [–SiH
2-NUEVA HAMPSHIRE-]
3, o como un trímero cíclico del hipotético dimetilsilazano (CH
3)
2SiNH . [2] [4]
El compuesto es un líquido transparente e incoloro a temperatura ambiente. [2]
El compuesto ha sido ampliamente estudiado debido a sus aplicaciones en la industria de semiconductores , como precursor para la deposición de capas de nitruro de silicio [5] [6] [7] y carbonitruro de silicio [8] y como aditivo en formulaciones de fotorresistentes . También se ha propuesto como aditivo de sílice para cromatografía líquida . [9]
Otros nombres para el compuesto son 2,2,4,4,6,6-hexametil-1,3,5,2,4,6-triazatrisilinano ( IUPAC ), 1,1,3,3,5,5-hexametil-2,4,6,1,3,5-triazatrisilinano y 2,4,4,6,6-hexametil-1,3,5-triaza-2,4,6-trisilaciclohexano . [2] El nombre a menudo se abrevia HMCTS [3] o HMCTSZN . [7]
Estructura
El anillo de silicio-nitrógeno es casi plano. Las distancias interatómicas son: Si-N = 1,728 Å , Si-C = 1,871 Å, CH = 1,124 Å. Los ángulos de enlace aproximados son N-Si-N ≈ 108°, Si-N-Si ≈ 127°, C-Si-C ≈ 109°, HCH ≈ 112°. [10] [11]
Síntesis
El compuesto fue obtenido en 1948 por Brewer y Haber introduciendo dimetildiclorosilano Si(CH
3)
2Cl
2en amoniaco líquido NH
3, y luego se extrae el precipitado con benceno . La reacción produce una mezcla de compuestos, principalmente el trímero y el tetrámero octametiltetrasilazano. El trímero se puede separar de los demás productos mediante destilación fraccionada. [1]
El rendimiento se puede mejorar convirtiendo el tetrámero, mediante la reacción con hidrógeno en presencia de catalizadores adecuados. [12] [13]
Véase también
Referencias
- ^ abcde Stuart D. Brewer y Charles P. Haber (1948): "Alquilsilazanos y algunos compuestos relacionados". Journal of the American Chemical Society , volumen 70, número 11, páginas 3888-3891. doi :10.1021/ja01191a106
- ^ abcdef NCBI, Institutos Nacionales de Salud de EE. UU. (2020): "2,2,4,4,6,6-Hexametilciclotrisilazano". Hoja de datos del compuesto, base de datos en línea PubChem. Consultado el 4 de enero de 2020.
- ^ ab FAR Chemical (2020): "Producto 654201: Hexametilciclotrisilazano". Página del catálogo. Consultado el 4 de enero de 2020.
- ^ Beilstein 4 III 1887.
- ^ Dennis W. Hess y Todd A. Brooks (1987): "Deposición química en fase de vapor mediante plasma de películas delgadas de nitruro de silicio a partir de nitrógeno orgánico de silicio cíclico". Patente de Estados Unidos 4863755A.
- ^ TA Brooks y DW Hess (1987): "Deposición química en fase de vapor mejorada por plasma de nitruro de silicio a partir de 1,1,3,3,5,5-hexametilciclotrisilazano y amoníaco". Thin Solid Films , volumen 153, números 1-3, páginas 521-529. doi :10.1016/0040-6090(87)90211-2
- ^ ab TA Brooks y DW Hess (1988): "Química de deposición y estructura de películas de nitruro de silicio depositadas por plasma a partir de 1,1,3,3,5,5-hexametilciclotrisilazano". Journal of Applied Physics , volumen 64, página 841. doi :10.1063/1.341935
- ^ NI Fainer, AN Golubenko, Yu. M. Rumyantsev y EA Maximovskii (2009): "Uso de hexametilciclotrisilazano para la preparación de películas transparentes de composiciones complejas". Glass Physics and Chemistry , volumen 35, número 3, páginas 274-283. doi :10.1134/S1087659609030067
- ^ J. Nawrocki (1985): "Modificación de sílice con mezclas de hexametilciclotrisilazano y hexametildisilazano". Volumen 20 de Chromatographia, páginas 308-312. doi :10.1007/BF02310388
- ^ Béla Rozsondai, István Hargittai, Aleksei V. Golubinskii, Lev V. Vilkov y Vladimir S. Mastryukov (1975): "Estudio de difracción de electrones sobre la estructura molecular del hexametilciclotrisilazano, [(CH
3)
2[SiNH4]
3". Journal of Molecular Structure , volumen 28, número 2, páginas 339-348. doi :10.1016/0022-2860(75)80104-9 - ^ DM Adams y WS Fernando (1973): "Los espectros vibracionales del hexametilciclotrisiloxano y el hexametilciclotrisilazano". Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions , número 4, páginas 410-413. doi :10.1039/DT9730000410
- ^ Hiromi Ohsaki, Yoshihumi Takeda, Toshinobu Ishihara y Akira Hayashida (1991) "Método para preparar hexametilciclotrisilazano". Patente de Estados Unidos 5075474A
- ^ Barry C. Arkles y Burrell N. Hamon (1985): "Método de preparación de hexametilciclotrisilazano" Patente de Estados Unidos 4577039A.
