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1,5-hexadieno

El 1,5-hexadieno es un compuesto orgánico con la fórmula (CH 2 ) 2 (CH=CH 2 ) 2 . Es un líquido incoloro y volátil. Se utiliza como agente de reticulación y precursor de una variedad de otros compuestos.

Síntesis

El 1,5-hexadieno se produce comercialmente mediante la etenolisis del 1,5-ciclooctadieno : [1]

(CH 2 CH=CHCH 2 ) 2 + 2 CH 2 =CH 2 → 2 (CH 2 ) 2 CH=CH 2

El catalizador se deriva de Re2O7 sobre alúmina .

Una preparación a escala de laboratorio implica el acoplamiento reductivo de cloruro de alilo utilizando magnesio: [2]

2 ClCH 2 CH=CH 2 + Mg → (CH 2 ) 2 (CH=CH 2 ) 2 + MgCl 2

Referencias

  1. ^ Lionel Delaude; Alfred F. Noels (2005). "Metátesis". Enciclopedia Kirk-Othmer de Tecnología Química . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/0471238961.metanoel.a01. ISBN 9780471484943.
  2. ^ Amós turco; Henry Chanán (1947). "Bialilo". Org. Sintetizador . 27 : 7. doi : 10.15227/orgsyn.027.0007.