Compuesto químico
La hesperetina es el derivado 4'-metoxi del eriodictiol , una flavanona . El 7-O-glucósido de Hesperetin, la hesperidina , es un flavanón-glucósido natural, el principal flavonoide de los limones y las naranjas dulces. [1] La hesperetina (y la naringenina , la flavanona original de la naringina ) no se encuentran en una medida significativa en Citrus spp. [2]
Glucósidos
Se conocen diversos glucósidos de hesperetina, entre ellos:
- La hesperidina (hesperetin-7- O -rutinósido) es un glucósido flavonoide insoluble en agua cuya solubilidad es inferior a 5 μg/ml en agua. [3] La hesperidina se encuentra en las frutas cítricas y, tras su ingestión, libera su aglicona , la hesperetina.
- La neohesperidina es el 7- O - neohesperidosido de la hesperetina.
- La hesperetina-7- O -α-L-ramnopiranósido (CAS 66513-83-5) se encuentra en las raíces de la cereza pegajosa [4] ( Cordia obliqua también conocida como Cordia obliqua var. wallichii [5] ).
Metabolismo
La hesperidina 6- O - α- L -ramnosil-β- D- glucosidasa es una enzima que utiliza hesperidina y H2O para producir hesperetina y rutinosa . Se encuentra en la especie de hifomicetos Stilbella fimetaria .
Efectos
Se descubrió que la hesperetina afecta la fase de inactivación lenta de los canales de corriente de entrada de sodio (INa) y, por lo tanto, podría usarse como plantilla para desarrollar fármacos contra las arritmias cardíacas letales en el LQT3. [6] La hesperetina también inhibe los canales TRPM3 . [7]
Referencias
- ^ "Hesperetina".
- ^ Lewinsohn, E; Britsch, L; Mazur, Y; Gressel, J (1989). "Biosíntesis de glucósido de flavanona en cítricos: calcona sintasa, UDP-glucosa: actividades de flavanona-7-O-glucosil-transferasa y -ramnosil-transferasa en extractos libres de células". Fisiología de las plantas . 91 (4): 1323-1328. doi : 10.1104/pp.91.4.1323. PMC 1062186 . PMID 16667183.
- ^ Majumdar S.; Srirangam, R. (2009). "Solubilidad, estabilidad, características fisicoquímicas y permeabilidad del tejido ocular in vitro de la hesperidina: un bioflavonoide natural". Farmacéutica. Res . 26 (5): 1217-1225. doi :10.1007/s11095-008-9729-6. PMC 2664388 . PMID 18810327.
- ^ http://ccd.chemnetbase.com/AAA00.entry?parentCHNumber=CNB06-R:CNB07-S [ se necesita cita completa ]
- ^ http://www.newcropslisting.info/listing/species_pages_C/Cordia_obliqua.htm [ se necesita cita completa ]
- ^ Álvarez‐Collazo, Julio; López‐Requena, Alejandro; Galán, Loipa; Talavera, Ariel; Álvarez, Julio L.; Talavera, Karel (27 de marzo de 2019). "La flavanona cítrica hesperetina inhibe preferentemente las corrientes de inactivación lenta de un síndrome de QT largo tipo 3, mutación del canal de Na +". Revista británica de farmacología . 176 (8): 1090-1105. doi :10.1111/bph.14577. PMC 6451064 . PMID 30650182.
- ^ Straub, Isabelle; Krügel, Ute; Mohr, Florián; Teichert, Jens; Rizun, Oleksandr; Konrad, Maik; Oberwinkler, Johannes; Schaefer, Michael (noviembre de 2013). "Las flavanonas que inhiben selectivamente TRPM3 atenúan la nocicepción térmica in vivo". Farmacología molecular . 84 (5): 736–750. doi : 10,1124/mol.113.086843. ISSN 1521-0111. PMID 24006495.
enlaces externos
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