La naringina es un flavonoide -7- O - glicósido entre la flavanona naringenina y el disacárido neohesperidosa . El flavonoide naringina se produce de forma natural en las frutas cítricas , especialmente en el pomelo , donde la naringina es responsable del sabor amargo de la fruta. En la producción comercial de jugo de pomelo , la enzima naringinasa se puede utilizar para eliminar el amargor ( desamargura ) creado por la naringina. [1] En los humanos, la naringina se metaboliza a la aglicona naringenina (no amarga) por la naringinasa presente en el intestino.
La naringina pertenece a la familia de los flavonoides . Los flavonoides constan de 15 átomos de carbono en 3 anillos, 2 de los cuales deben ser anillos de benceno conectados por una cadena de 3 carbonos. La naringina contiene la estructura básica de flavonoide junto con una unidad de ramnosa y una de glucosa unidas a su porción aglicona , llamada naringenina , en la posición del carbono 7. El impedimento estérico proporcionado por las dos unidades de azúcar hace que la naringina sea menos potente que su contraparte aglicona , la naringenina. [2]
En los seres humanos, la naringinasa se encuentra en el hígado y metaboliza rápidamente la naringina en naringenina . Esto sucede en dos pasos: primero, la naringina es hidrolizada por la actividad α- L -ramnosidasa de la naringinasa a ramnosa y prunina . La prunina formada es luego hidrolizada por la actividad β- D -glucosidasa de la naringinasa en naringenina y glucosa . [3] La naringinasa es una enzima que tiene una amplia presencia en la naturaleza y se puede encontrar en plantas, levaduras y hongos. Es comercialmente atractiva debido a sus propiedades desamargantes. [3]
La concentración típica de naringina en el jugo de pomelo es de alrededor de 400 mg/L. [4] La DL50 informada de naringina en roedores es de 2000 mg/kg. [5]
La naringina inhibe algunas enzimas del citocromo P450 que metabolizan fármacos , incluidas la CYP3A4 y la CYP1A2 , lo que puede provocar interacciones entre fármacos. [6] La ingestión de naringina y flavonoides relacionados también puede afectar la absorción intestinal de ciertos fármacos, lo que provoca un aumento o una disminución de los niveles circulantes del fármaco. Para evitar interferencias con la absorción y el metabolismo de los fármacos, se desaconseja el consumo de cítricos (especialmente pomelo) y otros zumos junto con medicamentos. [7]
Sin embargo, los estudios in vitro también han demostrado que la naringina en el pomelo no es lo que causa los efectos inhibidores asociados con el jugo de pomelo. La solución de naringina en comparación con la solución de pomelo produjo una inhibición mucho menor de CYP3A4 . [8] Además, se encontró que el jugo de naranja amarga , que contiene considerablemente menos contenido de naringina que el jugo de pomelo, produce el mismo nivel de inhibición de CYP3A4 que el jugo de pomelo. Esto sugeriría que un inhibidor distinto de la naringina, como la furanocumarina , que también se encuentra en las naranjas de Sevilla, puede estar en acción. [8] Al mismo tiempo, se sabe que la naringenina es un inhibidor más potente de CYP3A4/5 que la naringina [9] y los estudios in vitro no han podido convertir eficazmente la naringina en naringenina. Esto deja abierta la posibilidad de que in vivo, la naringina convertida en naringenina por la naringinasa sea lo que causa el efecto inhibidor sobre CYP3A4. [8] Debido a los resultados contradictorios del efecto de la naringina, es difícil determinar si es la naringina en sí u otros componentes del jugo de pomelo los que causan la interacción fármaco-fármaco y conducen a su toxicidad.
Cuando la naringina se trata con hidróxido de potasio u otra base fuerte, y luego se hidrogena catalíticamente , se convierte en una dihidrocalcona de naringina , un compuesto aproximadamente 300 a 1800 veces más dulce que el azúcar en concentraciones umbral. [10]
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