En química orgánica , un haluro de vinilo es un compuesto con la fórmula CH2 = CHX (X= haluro ). El término vinilo se utiliza a menudo para describir cualquier grupo alquenilo. Por esta razón, los haluros de alquenilo con la fórmula RCH=CHX a veces se denominan haluros de vinilo. Desde la perspectiva de las aplicaciones, el miembro dominante de esta clase de compuestos es el cloruro de vinilo , que se produce en una escala de millones de toneladas por año como precursor del cloruro de polivinilo . [1] El fluoruro de polivinilo es otro producto comercial. Los compuestos relacionados incluyen el cloruro de vinilideno y el fluoruro de vinilideno .
El cloruro de vinilo se produce mediante la deshidrocloración del 1,2-dicloroetano. [1]
Debido a su gran utilidad, se han desarrollado muchos enfoques para los haluros de vinilo, tales como:
El bromuro de vinilo y los haluros de alquenilo relacionados forman el reactivo de Grignard y los reactivos de organolitio relacionados . Los haluros de alquenilo sufren una eliminación de bases para dar el alquino correspondiente . Lo más importante es su uso en reacciones de acoplamiento cruzado (por ejemplo, acoplamiento de Suzuki-Miyaura , acoplamiento de Stille , acoplamiento de Heck , etc.).
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