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glutaraldehído

El glutaraldehído es un compuesto orgánico con la fórmula (CH 2 ) 3 (CHO) 2 . La molécula consta de una cadena de cinco carbonos doblemente terminada con grupos formilo (CHO). Generalmente se utiliza como solución en agua, y dichas soluciones existen como una colección de hidratos, derivados cíclicos y productos de condensación, varios de los cuales se interconvierten. Debido a que la molécula tiene dos grupos funcionales aldehído , el glutaraldehído (y sus hidratos) pueden entrecruzar sustancias con grupos amino primarios, mediante condensación. La reticulación puede endurecer y desactivar proteínas y otras moléculas que son críticas para la función biológica normal, como el ADN, por lo que las soluciones de glutaraldehído son biocidas y fijadores eficaces . Se vende bajo las marcas Cidex y Glutaral . [3] [4] [5] [6] Como desinfectante, se utiliza para esterilizar instrumentos quirúrgicos . [3]

Usos

Bioquímica

El glutaraldehído se utiliza en aplicaciones bioquímicas como reticulante y fijador homobifuncional reactivo con aminas . [7] [8] Mata las células rápidamente mediante la reticulación de sus proteínas . Por lo general, se emplea solo o mezclado con formaldehído [9] como el primero de dos procesos fijadores para estabilizar muestras como bacterias, material vegetal y células humanas. Un segundo procedimiento de fijación utiliza tetróxido de osmio para reticular y estabilizar los lípidos de las membranas de las células y los orgánulos .

Otra aplicación para el tratamiento de proteínas con glutaraldehído es la inactivación de toxinas bacterianas para generar vacunas toxoides , por ejemplo, el componente toxoide pertussis (tos ferina) en la vacuna Boostrix Tdap producida por GlaxoSmithKline . [10]

Ciencia material

En la ciencia de materiales, las áreas de aplicación del glutaraldehído van desde polímeros hasta metales y biomateriales. El glutaraldehído se utiliza comúnmente como agente fijador antes de la caracterización de biomateriales para microscopía. El glutaraldehído es un potente agente reticulante para muchos polímeros que contienen grupos amino primarios. [11] [12] El tinte glutaraldehído también se puede utilizar como agente de interconexión para mejorar la fuerza de adhesión entre dos recubrimientos poliméricos. [13] El glutaraldehído también se utiliza para proteger contra la corrosión de las tuberías submarinas. [14]

Médico

Usos clínicos

El glutaraldehído se utiliza como desinfectante y medicamento. [3] [4] [15] Generalmente se aplica como una solución y se utiliza para esterilizar instrumentos quirúrgicos y otras áreas. [3]

Usos dermatológicos

Como medicamento se utiliza para tratar las verrugas plantares . [4] Para ello se utiliza una solución al 10% p/v. Seca la piel, facilitando la eliminación física de la verruga. [dieciséis]

El glutaraldehído también se utiliza en el tratamiento de la hiperhidrosis bajo control de dermatólogos. En personas que sudan con frecuencia pero que no responden al cloruro de aluminio . La solución de glutaraldehído es un agente eficaz para tratar la hiperhidrosis palmar y plantar como alternativa al ácido tánico y al formaldehído . [17]

Otros usos

acuarios

El glutaraldehído diluido con agua a menudo se comercializa como alternativa a la inyección de dióxido de carbono para plantas de acuario, pero carece de características que promuevan el crecimiento de las plantas acuáticas y no aumenta la concentración de CO 2 del agua a la que se agrega. Los acuaristas también lo utilizan comúnmente en bajas concentraciones como algicida . [18]

Seguridad

Los efectos secundarios incluyen irritación de la piel. [4] Si se expone a grandes cantidades, pueden producirse náuseas, dolor de cabeza y dificultad para respirar. [3] Se recomienda equipo de protección cuando se utiliza, especialmente en altas concentraciones. [3] El glutaraldehído es eficaz contra una variedad de microorganismos , incluidas las esporas . [3] [19] El glutaraldehído es un dialdehído . [20] Funciona mediante varios mecanismos. [19]

Como esterilizante fuerte, el glutaraldehído es tóxico y un irritante fuerte. [21] No hay evidencia sólida de actividad cancerígena , [22] Sin embargo, algunas ocupaciones que trabajan con esta sustancia química tienen un mayor riesgo de algunos tipos de cáncer. [22]

Producción y reacciones.

Producción

El glutaraldehído se produce industrialmente mediante la oxidación catalítica del ciclopenteno mediante peróxido de hidrógeno , que se puede lograr en presencia de varios catalizadores heteropoliácidos a base de ácido tungstico . [23] [24] Esta reacción esencialmente imita la ozonólisis . Alternativamente, se puede preparar mediante la reacción de Diels-Alder de acroleína y éteres vinílicos seguida de hidrólisis. [25]

Reacciones

Al igual que otros dialdehídos (p. ej., glioxal ) y aldehídos simples (p. ej., formaldehído ), el glutaraldehído se hidrata en solución acuosa, formando gem-dioles . Estos dioles a su vez se equilibran con el hemiacetal cíclico . [26] [25] [7] El glutaraldehído monomérico se polimeriza mediante condensación aldólica y reacciones de Michael produciendo poliglutaraldehído alfa, beta-insaturado y oligómeros relacionados . Esta reacción ocurre a valores de pH alcalinos. [27]

Se han invocado varios mecanismos para explicar las propiedades biocidas y fijadoras del glutaraldehído. [19] Como muchos otros aldehídos, reacciona con aminas primarias y grupos tiol, que son grupos funcionales comunes en proteínas, ácidos nucleicos y materiales poliméricos. Al ser bifuncional, el glutaraldehído es un reticulante que endurece las estructuras macromoleculares y desactiva su reactividad. [28]

La formación de iminas a partir de aminas primarias y carbonilos del glutaraldehído es la base de sus propiedades fijadoras y biocidas.

Los grupos aldehído del glutaraldehído son susceptibles a la formación de iminas por reacción con las aminas de la lisina y los ácidos nucleicos. Los derivados de la condensación aldólica de pares de glutaraldehído también sufren formación de imina. [27]

Referencias

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