Glicosil

Sustituyente molecular derivado de monosacáridos cíclicos

El grupo β-D-glucopiranosilo que se obtiene mediante la eliminación del grupo hidroxilo hemiacetal de la β-D-glucopiranosa .

En química orgánica , un grupo glicosilo es un radical libre univalente o una estructura sustituyente obtenida al eliminar el grupo hidroxilo ( −OH ) del grupo hemiacetal ( −CH(OH)O− ) que se encuentra en la forma cíclica de un monosacárido y, por extensión, de un oligosacárido inferior . Los grupos glicosilo se intercambian durante la glicosilación desde el donante de glicosilo , el electrófilo , hasta el aceptor de glicosilo , el nucleófilo . ^[1] El resultado de la reacción de glicosilación depende en gran medida de la reactividad de cada socio. ^[2] El glicosilo también reacciona con ácidos inorgánicos , como el ácido fosfórico , formando un éster como la glucosa 1-fosfato . ^[3]

Ejemplos

En la celulosa , los grupos glicosilo unen unidades de 1,4-β-D-glucosilo para formar cadenas de (1,4-β-D-glucosilo) _n . Otros ejemplos incluyen el ribitilo en 6,7-dimetil-8-ribitilluminazina y las glicosilaminas .

Grupos sustituyentes alternativos

El grupo β-D-glucopiranosa-3 -O -ilo que se obtiene mediante la eliminación de un hidrógeno del hidroxilo C3 de la β-D-glucopiranosa.

En lugar del grupo hidroxilo hemiacetal, se puede eliminar un átomo de hidrógeno para formar un sustituyente, por ejemplo, el hidrógeno del hidroxilo C3 de una molécula de glucosa . En ese caso, el sustituyente se denomina D-glucopiranos-3- O -ilo, tal como aparece en el nombre del fármaco Mifamurtida .

La detección reciente de Au ³⁺ en organismos vivos fue posible mediante el uso de C-glicosil pireno, donde su permeabilidad a través de la membrana celular y sus propiedades de fluorescencia se utilizaron para detectar Au ³⁺ . ^[4]

Véase también

• Grupo acilo

Referencias

1. Crich, David (17 de agosto de 2010). "Mecanismo de una reacción de glicosilación química". Accounts of Chemical Research . 43 (8): 1144–1153. doi :10.1021/ar100035r. ISSN  0001-4842. PMID  20496888.
2. van der Vorm, Stefan; van Hengst, Jacob MA; Bakker, Marloes; Overkleeft, Herman S.; van der Marel, Gijsbert A.; Codée, Jeroen DC (2 de julio de 2018). "Mapeo de la relación entre la reactividad del aceptor de glicosilación y la estereoselectividad de la glicosilación". Edición internacional Angewandte Chemie . 57 (27): 8240–8244. doi :10.1002/anie.201802899. ISSN  1433-7851. PMC 6032835 . PMID  29603532. 
3. Davies, Gideon; Henrissat, Bernard (septiembre de 1995). "Estructuras y mecanismos de las glicosilhidrolasas". Structure . 3 (9): 853–859. doi : 10.1016/S0969-2126(01)00220-9 . PMID  8535779.
4. Dolai, Bholanath; Nayim, Sk; Hossain, Maidul; Pahari, Pallab; Kumar Atta, Ananta (15 de enero de 2019). "Un sensor fluorescente de C-glicosilpireno ligado a triazol para la detección selectiva de Au ³⁺ en solución acuosa y su aplicación en bioimagen". Sensores y actuadores B: Química . 279 : 476–482. doi :10.1016/j.snb.2018.09.105. ISSN  0925-4005. S2CID  104657218.