El equipo de críquet de las Indias Occidentales realizó una gira por Inglaterra en la temporada de 1939 para jugar una serie de tres partidos de prueba contra Inglaterra . Inglaterra ganó la serie 1-0 con dos partidos empatados. Se jugaron un total de 25 partidos de primera clase y el equipo de las Indias Occidentales ganó ocho de ellos y perdió seis, con los demás empatados. La gira se abandonó unos días después del último partido de prueba debido al empeoramiento de la situación internacional con la inminencia de la Segunda Guerra Mundial . Los últimos seis partidos del 26 de agosto al 12 de septiembre se cancelaron (consulte el calendario en el Wisden de 1940).
Las Indias Occidentales no volvieron a jugar al cricket de prueba hasta enero de 1948, cuando Inglaterra llegó al Caribe y jugó cuatro partidos de prueba. Inglaterra no volvió a jugar al cricket de prueba después de agosto de 1939 hasta su temporada de 1946, cuando realizó una gira con India.
El Wisden de 1940 tuvo a Learie Constantine de Barbados como Jugador de Cricket del Año junto con los jugadores ingleses Bill Edrich , Walter Keeton , Brian Sellers y Doug Wright (ver Wisden en Cricinfo).
El entrenador del equipo fue John Kidney , quien jugó 11 partidos de primera clase para Barbados entre 1909 y 1932 y que había dirigido al equipo de gira de 1933 en Inglaterra .
De los 16 jugadores del equipo, Martindale, Barrow y Headley habían viajado con el equipo anterior de las Indias Occidentales para visitar Inglaterra en 1933, y Constantine (que viajó a Inglaterra en 1923 y 1928) y Grant habían sido cooptados a ese equipo para algunos partidos. Constantine había jugado en el primer Test de las Indias Occidentales en la gira de 1928 y Sealy (el jugador de Test más joven de las WI) había jugado Test cricket en los primeros partidos en las Indias Occidentales en 1929-30 . Grant y Hylton habían hecho su debut en Test en la serie 1934-35 en las Indias Occidentales .
Ocho de los otros nueve jugadores del equipo debutaron en partidos de prueba durante la gira de 1939. Eran Cameron, Clarke, Gomez, Johnson, los hermanos Stollmeyer, Weekes y Williams. Sólo Bayley no jugó en esta gira y nunca jugó en partidos de prueba (probablemente lo hubiera hecho de no ser por la guerra).
Durante la gira se jugaron tres partidos de prueba de tres días de duración cada uno.
Headley, con 106 en la primera entrada y 107 en la segunda, se convirtió en el primer jugador de críquet en hacer cientos separados en una prueba en Lord's. Era la segunda vez que lograba esta hazaña contra Inglaterra, habiendo hecho 114 y 112 en Georgetown en 1929-30. Jeff Stollmeyer, en su debut en la prueba, hizo 59 de 147 en las primeras entradas de las Indias Occidentales, y Bill Copson , también haciendo su debut en la prueba, tomó cinco por 85. La respuesta de Inglaterra se basó en 196 para Len Hutton . Hutton compartió una cuarta asociación de wicket de 248 con Denis Compton , quien hizo 120. Con todo el último día para salvar el partido, las Indias Occidentales parecían estar en camino a 190 por cuatro, pero perdieron sus últimos seis wickets por 35 carreras. Copson tomó cuatro en las entradas para terminar con cifras de partido de nueve para 152. Inglaterra tuvo 110 minutos para hacer 99 para la victoria y lo hizo con 35 minutos de sobra.
La lluvia y la mala luz arruinaron el partido, con sólo 35 minutos de juego posibles en el primer día. El leg-spin de Clarke y el off-spin de Grant provocaron que Inglaterra colapsara a 62 por cinco, pero Joe Hardstaff hizo 76 de 111 en 100 minutos. Inglaterra declaró cuando Hardstaff estaba fuera con la idea de que el campo se pondría más difícil, pero Grant hizo 47 de 56 con tres seises ante Tom Goddard . En la mañana del último día, sólo Headley, con 51, ofreció mucha resistencia, Bill Bowes tomó seis por 33 en 17.4 overs (ocho bolas). Los bateadores de Inglaterra no pudieron tomar la iniciativa en la segunda entrada, y el partido se desvaneció hasta llegar a un empate. La atrapada que Wally Hammond realizó para despedir a Headley en la segunda entrada de las Indias Occidentales fue su número 100 en pruebas: el primer jugador en lograr esto aparte de los wicketkeepers.
El debutante Johnson tomó el wicket de Walter Keeton con su primera entrega en Test cricket, pero Norman Oldfield hizo 80 en su primera aparición para Inglaterra, y con Hutton haciendo 73 y Hardstaff 94, Inglaterra estaba all out por 352 antes del final del primer día. Jeff Stollmeyer y Headley hicieron 50 para West Indies en un comienzo cauteloso en el segundo día, pero luego Vic Stollmeyer, haciendo su debut en Test, y Weekes agregaron 163 en 100 minutos para el quinto wicket. Stollmeyer estaba fuera por 96, pero Weekes llegó a cien en 100 minutos y terminó con 137. En la mañana final, Constantine acertó 79 de 103 de las últimas 92 bolas de las entradas. Inglaterra perdió a Keeton y Oldfield a bajo costo en su segunda entrada, pero Hutton (165 no out) y Hammond (138) compartieron una tercera asociación de 264 wicket, entonces un récord mundial de prueba, para asegurar el partido y la serie.