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Pirofosfato de geranilo

El pirofosfato de geranilo ( GPP ), también conocido como difosfato de geranilo ( GDP ), es el éster pirofosfato del terpenoide geraniol . Sus sales son incoloras. Es un precursor de muchos productos naturales .

Ocurrencia

El GPP es un intermediario en la vía de biosíntesis de isoprenoides que produce cadenas de prenilo más largas, como el pirofosfato de farnesilo y el pirofosfato de geranilgeranilo, así como muchos terpenos . [1] Puede prepararse en el laboratorio a partir de geraniol. [2]

El pirofosfato de isopentenilo (IPP) y el pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP) se condensan mediante la geranil pirofosfato sintasa ( dimetilaliltranstransferasa ) para producir pirofosfato de geranilo (GPP) y pirofosfato. Los esqueletos de carbono de DMAPP e IPP se han coloreado para indicar su ubicación en GPP.

Toxicidad microbiana

Se ha demostrado que el GPP producido intracelularmente es tóxico para la bacteria E. coli en dosis moderadas. [3]

Compuestos relacionados

Ver también

Referencias

  1. ^ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). "Enzimas de ciclación en la biosíntesis de monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos". Temas de la química actual . 209 : 53–95. doi :10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1.
  2. ^ Andrew B. Woodside, Zheng Huang, C. Dale Poulter (1988). "Difosfato de trisamonio y geranilo". Síntesis orgánicas . 66 : 211. doi : 10.15227/orgsyn.066.0211.{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  3. ^ Sarría, Stephen; Wong, Betty; Martín, Héctor García; Keasling, Jay D.; Peralta-Yahya, Pamela (18 de julio de 2014). "Síntesis microbiana de pineno". Biología sintética ACS . 3 (7). Sociedad Química Estadounidense: 466–475. doi : 10.1021/sb4001382 . PMID  24679043 . Consultado el 3 de abril de 2023 .

Otras lecturas