En química , el descriptor geminal (del latín gemini 'gemelos' [1] ) hace referencia a la relación entre dos átomos o grupos funcionales que están unidos a un mismo átomo. Un diol geminal , por ejemplo, es un diol (una molécula que tiene dos grupos funcionales alcohol ) unidos al mismo átomo de carbono , como en el metanodiol . Además, el prefijo abreviado gema se puede aplicar a un nombre químico para denotar esta relación, como en gema -dibromuro para "dibromuro geminal". [ cita necesaria ]
El concepto es importante en muchas ramas de la química, incluidas la síntesis y la espectroscopia , porque los grupos funcionales unidos a un mismo átomo a menudo se comportan de manera diferente que cuando están separados. Los dioles geminales, por ejemplo, se convierten fácilmente en cetonas o aldehídos con pérdida de agua. [2]
El término relacionado vecinal se refiere a la relación entre dos grupos funcionales que están unidos a átomos adyacentes. La disposición relativa de dos grupos funcionales también puede describirse mediante los descriptores α y β .
En espectroscopia de RMN 1H , el acoplamiento de dos átomos de hidrógeno sobre el mismo átomo de carbono se denomina acoplamiento geminal. Ocurre sólo cuando dos átomos de hidrógeno en un grupo metileno difieren estereoquímicamente entre sí. La constante de acoplamiento geminal se denomina 2 J ya que los átomos de hidrógeno se acoplan mediante dos enlaces. Dependiendo de los demás sustituyentes, la constante de acoplamiento geminal toma valores entre −23 y +42 Hz. [3] [4]
El siguiente ejemplo muestra la conversión de una ciclohexilmetilcetona en un dicloruro de gema mediante una reacción con pentacloruro de fósforo. Este dicloruro de gema puede usarse luego para sintetizar un alquino .
