En química , el término geminal (del latín gemini 'gemelos' [1] ) se refiere a la relación entre dos átomos o grupos funcionales que están unidos al mismo átomo. Un diol geminal , por ejemplo, es un diol (una molécula que tiene dos grupos funcionales alcohol ) unido al mismo átomo de carbono , como en el caso del metanodiol . También se puede aplicar el prefijo abreviado gem a un nombre químico para indicar esta relación, como en gem -dibromuro para "dibromuro geminal". [ cita requerida ]
El concepto es importante en muchas ramas de la química, incluidas la síntesis y la espectroscopia , porque los grupos funcionales unidos al mismo átomo a menudo se comportan de manera diferente a cuando están separados. Los dioles geminales, por ejemplo, se convierten fácilmente en cetonas o aldehídos con pérdida de agua. [2]
El término relacionado vecinal se refiere a la relación entre dos grupos funcionales que están unidos a átomos adyacentes. Esta disposición relativa de dos grupos funcionales también se puede describir con los descriptores α y β .
En la espectroscopia de RMN de 1 H , el acoplamiento de dos átomos de hidrógeno en el mismo átomo de carbono se denomina acoplamiento geminal. Ocurre únicamente cuando dos átomos de hidrógeno en un grupo metileno difieren estereoquímicamente entre sí. La constante de acoplamiento geminal se denomina 2 J , ya que los átomos de hidrógeno se acoplan a través de dos enlaces. Dependiendo de los otros sustituyentes, la constante de acoplamiento geminal toma valores entre −23 y +42 Hz. [3] [4]
El siguiente ejemplo muestra la conversión de una ciclohexil metil cetona en un gem -dicloruro mediante una reacción con pentacloruro de fósforo. Este gem -dicloruro puede luego utilizarse para sintetizar un alquino .
