Galaxolide (nombre comercial; también conocido como Abbalide, Pearlide, Astrolide, Musk 50, Polarlide; nombre químico 1,3,4,6,7,8-hexahidro-4,6,6,7,8,8,-hexametil-ciclopenta[ g ]benzopirano o HHCB, hexametilindanopirano) es un almizcle sintético con un limpio olor floral amaderado almizclado dulce utilizado en fragancias. Es uno de los componentes de almizcle que los fabricantes de perfumes y colonias usan para agregar un olor a almizcle a sus productos. Galaxolide se sintetizó por primera vez en 1956 y se usó a fines de la década de 1960 en algunos suavizantes de telas y detergentes. [1] También se incorporaron altas concentraciones en fragancias finas.
Galaxolide es el nombre comercial de International Flavors & Fragrances Inc. (IFF) para el material de fragancia con número de registro CAS 1222-05-5 y nombre químico CAS 1,3,4,6,7,8-hexahidro-4,6,6,7,8,8-hexametil-ciclopenta[ g ]-2-benzopirano.
El galaxolido también se conoce por su nombre IUPAC 4,6,6,7,8,8-hexametil-1,3,4,6,7,8-hexahidro-ciclopenta[ g ]-isocromeno y el acrónimo más comúnmente utilizado del nombre químico 1,3,4,6,7,8-hexahidro-4,6,6,7,8,8,-hexametil-ciclopenta[ g ]benzopirano (HHCB). La abreviatura de este nombre químico, HHCB, se utiliza comúnmente para el galaxolido en varias publicaciones. El galaxolido también puede conocerse como hexametilindanopirano según la Nomenclatura Internacional de Ingredientes Cosméticos (INCI).
El galaxolido es una mezcla de isómeros . Tiene centros quirales en los átomos de carbono 4 y 7. Los isómeros son (4 R ,7 R ), (4 R ,7 S ), (4 S ,7 S ) y (4 S , 7 R ). El galaxolido tiene una fórmula molecular de C 18 H 26 O y un peso molecular de 258,4 g/mol. A temperatura ambiente, se presenta como un líquido altamente viscoso. Su punto de fusión es de -20 °C y su punto de ebullición se estima en 330 °C basándose en un punto de ebullición de 160 °C a 4 hPa. [2]
El galaxolida fue descubierto en el IFF en la década de 1960 por Heeringa y Beets. [3]
Fue sintetizado por primera vez en 1965 y su descubrimiento se debió principalmente al trabajo de Beets sobre el grupo osmofórico de los almizcles policíclicos, donde intentaron mejorar los almizcles sintéticos existentes haciéndolos más estables e hidrófobos. [4]
El galaxolide se ha convertido en el ingrediente clave del almizcle sintético perteneciente al grupo de los almizcles policíclicos , tal como lo define la Asociación Internacional de Fragancias (IFRA). Su olor se describe como un almizcle “limpio”, dulce, floral y amaderado. [5] El galaxolide es una mezcla de estereoisómeros y las investigaciones han demostrado que son en particular las formas (4 S ,7 R ) y (4 S , 7 S ) las que constituyen las notas de almizcle más potentes, con umbrales de olor de 1 ng/L o menos. [6]
El galaxolide tiene un factor de bioconcentración (BCF) medido en peces en un rango de 600 a 1600 y un coeficiente de partición octanol-agua (Log Kow ) de alrededor de 5,5 (5,3 – 5,9). [2]
Dada su falta de bioacumulación y toxicidad, la UE determinó que el galaxolide no cumple los criterios para ser una sustancia clasificada como persistente, bioacumulable y tóxica (PBT) para el medio ambiente. [7] [8] Sin embargo, la evaluación del galaxolide por parte de la EPA determinó que es moderadamente persistente y bioacumulable y altamente tóxica para los organismos acuáticos. [9] El Perfilador PBT de la EPA también determina que el galaxolide excede los criterios de la EPA como PBT. [10]
La galaxolida se degrada en el medio ambiente a productos primarios con un log K ow < 4 y luego a productos más hidrófilos con un log K ow < 1. [2]
La galaxolida está clasificada como H410 : "Muy tóxica para los organismos acuáticos, con efectos nocivos duraderos" según las normas de clasificación CLP de la UE. [2]
Aunque ha habido informes sobre la presencia de galaxolida en compartimentos ambientales, [11] [12] [13] estos estudios han sido incluidos en las revisiones de seguridad ambiental de la galaxolida por varias autoridades, que han considerado que no hay necesidad de medidas de reducción de riesgos. [7] [14] [15]
Se ha detectado contaminación por galaxolida en los Grandes Lagos. En un estudio de sedimentos del lago Erie se descubrió que los niveles de galaxolida se duplicaban cada 8 a 16 años, lo que plantea dudas sobre sus propiedades bioacumulativas. [16] Se detectó galaxolida en el 92 % de las muestras de agua del lago Michigan. [17]
En 2015, una evaluación de GreenScreen para productos químicos más seguros del galaxolido le asignó una puntuación de referencia 1. La puntuación de referencia 1 se asigna a los productos químicos más preocupantes cuyo uso se recomienda evitar. En concreto, GreenScreen asignó la puntuación de referencia 1 debido a las propiedades de alta persistencia, bioacumulatividad y toxicidad acuática del galaxolido. [18]
Se ha demostrado que la galaxolida se elimina mediante ozonización en plantas de tratamiento de aguas residuales . [19] Sin embargo, los estudios muestran que se detecta comúnmente en ríos, [20] agua potable, [21] sedimentos de lagos , [22] y tejido de peces. [23]
El galaxolide no es irritante, no es tóxico, no es una sustancia CMR ni un sensibilizador. [2] Basándose en datos de pruebas, el Comité Científico de Seguridad del Consumidor de la UE incluyó el galaxolide en su propuesta para ampliar la información sobre alérgenos en los productos cosméticos, ya que afirma haber visto solo hasta 100 casos individuales en todo el mundo en las últimas décadas de personas que han informado de irritación o reacciones alérgicas al galaxolide a través del uso de productos cosméticos. [24]
Se ha informado de la presencia de galaxolida en estudios de biomonitoreo humano y varias autoridades científicas han evaluado su presencia en el tejido humano. Por ejemplo, en un estudio de 2004, se detectó galaxolida en el 97 % de las muestras de leche materna de madres de Massachusetts. [25] Un estudio de 2009 detectó galaxolida en el plasma sanguíneo del 91 % de los participantes del estudio. [26]
Varias autoridades reguladoras han llevado a cabo y evaluado investigaciones exhaustivas sobre la presencia de galaxolida en estudios de biomonitoreo [13] [27] . El resultado de todos esos estudios es que la galaxolida es segura para su uso en productos de consumo. [7] [28] [29]
En 2002, el Comité Científico de Cosméticos y Productos No Alimentarios (SCCNFP), el consejo científico de expertos que asesora a la Comisión Europea sobre cuestiones de salud humana, revisó la seguridad humana de la galaxolida, cuando se utiliza en productos cosméticos, y emitió una opinión final el 17 de septiembre de 2002. [28] El SCCNFP declaró que "...la HHCB [galaxolida] se puede utilizar de forma segura como ingrediente de fragancia en productos cosméticos sin ninguna restricción para su uso".
En marzo de 2003, la Oficina Europea de Sustancias Químicas (ECB) concluyó que la galaxolida no es una sustancia persistente, bioacumulable y tóxica (PBT) según los criterios de la ECB y eliminó la galaxolida de su lista preliminar de PBT. [8]
En virtud de la Directiva de Sustancias Existentes de la UE, la galaxolida figura en la 4.ª Lista Prioritaria de Sustancias que la UE debe revisar. Esta Lista Prioritaria fue la cuarta lista compilada por la UE de sustancias de gran volumen que debían ser evaluadas por las Autoridades Competentes de los Estados Miembros, como parte de los requisitos del Reglamento 793/93 del Consejo de la UE “sobre la evaluación y el control del riesgo de las sustancias existentes”. La UE publicó el informe final de este estudio en 2008 [7] y concluyó que, para todos los puntos finales de salud humana y medio ambiente, “en la actualidad no hay necesidad de más información y/o pruebas ni de medidas de reducción del riesgo”.
Además, el Comité Científico de la Unión Europea sobre Riesgos Sanitarios y Medioambientales (CCRSM), un organismo asesor de la Comisión Europea, revisó de forma independiente la evaluación de riesgos para el medio ambiente, la salud humana y la exposición indirecta, y estuvo de acuerdo con todas las conclusiones de los expertos de la UE sobre el resultado de que "en la actualidad no hay necesidad de más información y/o pruebas ni de medidas de reducción de riesgos". Las opiniones del CCRSM sobre la galaxolida están disponibles para el medio ambiente [14] , para la salud humana [30] y para la salud humana a través de la exposición indirecta [31] .
Como parte de las obligaciones en virtud del Reglamento de Registro, Evaluación y Autorización de Sustancias Químicas (REACH) de la UE, [32] los productores e importadores de galaxolida en el mercado de la UE registraron la galaxolida en diciembre de 2010 [2] en la Agencia Europea de Sustancias Químicas en Helsinki.
En 2010, el estado de Oregón añadió el galaxolide a su lista de contaminantes persistentes prioritarios (P3). Se trata de una lista de tóxicos persistentes y bioacumulables que tienen un efecto documentado en la salud humana, la vida silvestre y la vida acuática. [33]
El 22 de junio de 2016, se promulgó en los Estados Unidos la Ley de Seguridad Química Frank R. Lautenberg para el Siglo XXI (Ley de Seguridad Química Lautenberg). La Ley de Seguridad Química Lautenberg modifica la Ley de Control de Sustancias Tóxicas de 1976 (TSCA), la principal ley de gestión de sustancias químicas del país. El 20 de diciembre de 2019, la EPA finalizó la designación de 20 sustancias químicas como de alta prioridad para la evaluación de riesgos según la TSCA; la galaxolida es una de estas sustancias químicas de alta prioridad que se están evaluando en cuanto a riesgos. [34]
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