Las furanocumarinas , o furocumarinas , son una clase de compuestos químicos orgánicos producidos por una variedad de plantas. La mayoría de las especies de plantas que contienen furanocumarinas pertenecen a un puñado de familias de plantas. Las familias Apiaceae y Rutaceae incluyen la mayor cantidad de especies de plantas que contienen furanocumarinas. Las familias Moraceae y Fabaceae incluyen algunas especies de plantas ampliamente distribuidas que contienen furanocumarinas. [1]
Generalmente las furanocumarinas son más abundantes en plantas que han florecido y en semillas y frutos maduros. [1] (Una excepción es el higo común, donde las furanocumarinas se encuentran principalmente en la savia lechosa de las hojas y los brotes, pero no en los frutos. [2] ) Durante las primeras etapas de crecimiento de la planta, su presencia no se detecta fácilmente.
La estructura química de las furanocumarinas consiste en un anillo de furano fusionado con una cumarina . El anillo de furano puede fusionarse de varias maneras produciendo varios isómeros diferentes . Los compuestos originales de los isómeros más comunes son el psoraleno y la angelicina . Los derivados de estos dos compuestos se denominan furanocumarinas lineales y angulares, respectivamente, [3] llamados así porque exhiben una estructura química lineal o angular.
Los compuestos se biosintetizan en parte a través de la vía de los fenilpropanoides y la vía del mevalonato , que se biosintetiza mediante un acoplamiento de pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP) y 7-hidroxicumarina (umbeliferona).
Muchos compuestos de furanocumarina son tóxicos. Los fitoquímicos ingresan al núcleo de las células epiteliales y forman un enlace (entrecruzamiento) con el ADN cuando se exponen a los rayos UV, lo que causa la muerte celular y provoca inflamación mediante la activación de la cascada del ácido araquidónico . El resultado se conoce como fitofotodermatitis , una inflamación grave de la piel. [4]
Las furanocumarinas producidas por las plantas pueden servir como mecanismo de defensa contra depredadores como insectos y mamíferos . [5] [6] También es probable que las furanocumarinas estén relacionadas con la defensa natural de una planta contra el ataque de hongos . [7] En particular, se sabe que las furanocumarinas lineales ( psoraleno , bergapten y metoxsaleno ), que se encuentran naturalmente en Apiaceae , Rutaceae y otras familias de plantas, son tóxicas para los hongos. [8] Las plantas que causan fitofotodermatitis generalmente contienen furanocumarinas lineales. [7]
Las furanocumarinas se encuentran en la savia de plantas como Ammi majus , chirivía y hogweed gigante . Se sabe que al menos 36 especies del género Heracleum de la familia Apiaceae contienen uno o más compuestos de furanocumarina. [9]
Las furanocumarinas también tienen otros efectos biológicos. Por ejemplo, en los seres humanos, la bergamotina y la 6',7'-dihidroxibergamotina son responsables del " efecto jugo de pomelo ", en el que estas furanocumarinas afectan ciertas enzimas hepáticas e intestinales P450 , como la inhibición del CYP3A4 que activa o desactiva muchos fármacos. , lo que conduce a niveles más altos o más bajos en el torrente sanguíneo. [10] Las furanocumarinas tienen varios efectos que pueden aumentar o disminuir específicamente (según el medicamento) los niveles sanguíneos de muchos productos farmacéuticos de maneras que pueden poner en peligro la vida, por lo que los medicamentos aprobados por la FDA incluyen advertencias para la toronja.