La ftalimida es un compuesto orgánico con la fórmula C6H4 (CO) 2NH . Es un derivado imida del anhídrido ftálico . Es un sólido blanco sublimable que es ligeramente soluble en agua, pero más soluble con la adición de una base . Se utiliza como precursor de otros compuestos orgánicos como fuente enmascarada de amoníaco . [2]
La ftalimida se puede preparar calentando anhídrido ftálico con amoníaco alcohólico, lo que da un rendimiento del 95-97 %. Alternativamente, se puede preparar tratando el anhídrido con carbonato de amonio o urea . También se puede producir por amoxidación de o -xileno . [2]
La ftalimida se utiliza como precursor del ácido antranílico , un precursor de los colorantes azoicos y la sacarina . [2]
Las ftalimidas de alquilo son precursores útiles de las aminas en la síntesis química, especialmente en la síntesis de péptidos, donde se utilizan "para bloquear ambos hidrógenos y evitar la racemización de los sustratos". [4] Los haluros de alquilo se pueden convertir en N-alquilftalimida:
La amina se libera comúnmente usando hidrazina:
También se puede utilizar dimetilamina. [5]
Algunos ejemplos de fármacos de ftalimida incluyen talidomida , anfotalida, taltrimida, talmetoprim y apremilast . Con un sustituyente triclorometiltio, un fungicida derivado de la ftalimida es Folpet .
Forma sales tras el tratamiento con bases como el hidróxido de sodio. La alta acidez del imido NH es el resultado del par de grupos carbonilo electrofílicos flanqueantes. La ftalimida de potasio , obtenida mediante la reacción de ftalimida con carbonato de potasio en agua a 100 °C o con hidróxido de potasio en etanol absoluto, [6] se utiliza en la síntesis de Gabriel de aminas primarias, como la glicina .
La kladnoita es un mineral análogo natural de la ftalimida. [7] Se encuentra muy raramente entre algunos sitios donde se queman carbón .
La ftalimida tiene una toxicidad aguda baja con una DL50 ( rata, oral) de más de 5000 mg/kg. [2]