El fósforo es el compuesto orgánico con la fórmula química C
4yo
4PH ; es el análogo de fósforo del pirrol . El término fosfol también se refiere a los derivados sustituidos del heterociclo original . Estos compuestos son de interés teórico, pero también sirven como ligandos para metales de transición y como precursores de compuestos organofosforados más complejos .
Trifosfol , C
2yo
3PAG
3, es un heterociclo con 3 átomos de fósforo.
Pentafosfol , P
5H , es un compuesto cíclico con 5 átomos de fósforo.
A diferencia de los heterociclos de 5 miembros relacionados pirrol , tiofeno y furano , la aromaticidad de los fosfoles está disminuida, lo que refleja la renuencia del fósforo a deslocalizar su par solitario . [2] La principal indicación de esta diferencia es la piramidalización del fósforo. La ausencia de aromaticidad también está indicada por la reactividad de los fosfoles. [3] Los fosfoles experimentan diferentes reacciones de cicloadición; las propiedades de coordinación de los fosfoles también están bien estudiadas. [4]
El fosfol original se describió por primera vez en 1983. Se preparó mediante protonación a baja temperatura de fosfólido de litio. [5] El pentafenilfosfol se informó en 1953. [6] Una ruta para los fosfoles es a través de la reacción de McCormack , que implica la adición de un 1,3- dieno a un cloruro fosfonoso (RPCl 2 ) seguido de deshidrohalogenación . [7] Los fenilfosfoles se pueden preparar a través de zirconaciclopentadienos por reacción con PhPCl 2 . [8]
El comportamiento de los fosfoles secundarios, aquellos con enlace P−H, está dominado por la reactividad de este grupo. [5] El fosfole original se reorganiza fácilmente por migración de H desde P al carbono 2, seguida de dimerización.
La mayoría de los fosfoles son terciarios, típicamente P-metil o P-fenil. La no aromaticidad de estos fosfoles se manifiesta en su reactividad, pero los enlaces P-C permanecen intactos. Por ejemplo, experimentan reacciones de Diels-Alder con alquinos electrofílicos . Son básicos en P y sirven como ligandos. [5]
Los fosfoles de 2,5-difenilo se pueden funcionalizar mediante desprotonación seguida de P-acilación y luego un equilibrio de fosfólido 1H, 2H, 3H que da como resultado un desplazamiento de 1:3 del grupo acilo. [9]
Los fosfoles también pueden transformarse en fosfabencenos β-funcionales (fosfininas o fosforina ) mediante funcionalización por cloruro de imidoilo e inserción . [10]