Los fosfaalquenos ( nombre IUPAC : alquilidenofosfanos ) son compuestos organofosforados con enlaces dobles entre el carbono y el fósforo (III) con la fórmula R 2 C=PR. En el compuesto fosforina, un átomo de carbono en el benceno es reemplazado por fósforo. La reactividad de los fosfaalquenos a menudo se compara con la de los alquenos y no con la de las iminas porque el HOMO de los fosfaalquenos no es el par solitario de fósforo (como en las iminas el par solitario de amina) sino el doble enlace. Por lo tanto, al igual que los alquenos, los fosfaalquenos participan en reacciones de Wittig , reacciones de Peterson , reordenamientos de Cope y reacciones de Diels-Alder .
El primer fosfaalqueno descubierto fue un fosfabenceno , por Mërkl en 1969. El primer fosfaalqueno localizado fue informado en 1976 por Gerd Becker [1] como un tautomería ceto-enólica similar a un reordenamiento de Brook :
En el mismo año, Harold Kroto estableció espectroscópicamente que la termólisis de Me 2 PH genera CH 2 =PMe. Un método general para la síntesis de fosfaalquenos es mediante la eliminación 1,2 de precursores adecuados, iniciada térmicamente o mediante una base como DBU , DABCO o trietilamina : [2]
El método Becker se utiliza en la síntesis del fósforo colgante de poli(p-fenileno vinílico) : [3]
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.La reducción u oxidación de los fosfaalquenos puede producir iones fósforo radicales .