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Flavonoles

Estructura principal de un flavonol, se indican los números de sustituyentes.

Los flavonoles son una clase de flavonoides que tienen la columna vertebral de 3-hidroxiflavona (nombre IUPAC: 3-hidroxi-2-fenilcromen-4-ona). Su diversidad proviene de las diferentes posiciones de los grupos –OH fenólicos . Se diferencian de los flavanoles (con "a") como la catequina , otra clase de flavonoides, y de un grupo no relacionado de moléculas metabólicamente importantes, las flavinas (con "i"), derivadas de la vitamina B amarilla, riboflavina .

Los flavonoles están presentes en una amplia variedad de frutas y verduras. En las poblaciones occidentales, la ingesta diaria estimada está en el rango de 20 a 50 mg por día de flavonoles. La ingesta individual varía según el tipo de dieta consumida. [1]

El fenómeno de la fluorescencia dual (debido a la transferencia intramolecular de protones en estado excitado o ESIPT) es inducido por la tautomería de los flavonoles (y glucósidos) y podría contribuir a la protección UV de las plantas y al color de las flores . [2]

Además de ser una subclase de flavonoides , un estudio del jugo de arándano sugiere que los flavonoles desempeñan un papel, junto con las proantocianidinas , en la capacidad del jugo para bloquear la adhesión bacteriana, lo que se demuestra al comprimir las fimbrias de la bacteria E. coli en el tracto urinario para para reducir en gran medida la capacidad de esas bacterias de permanecer quietas e iniciar una infección. [3] Las flavonol agliconas en las plantas son potentes antioxidantes que sirven para proteger a la planta de las especies reactivas de oxígeno (ROS). [4]

Flavonoles

Glucósidos de flavonol

Interacciones con la drogas

Los flavonoides tienen efectos sobre la actividad del CYP ( P450 ). Los flavonoles son inhibidores de CYP2C9 [5] y CYP3A4 , [1] que son enzimas que metabolizan la mayoría de los fármacos en el cuerpo.

Usos tecnológicos

Un estudio de 2013 demostró que mediante métodos ópticos es posible cuantificar la acumulación de flavonol en algunas frutas y así clasificarlas según su calidad y su durabilidad en almacenamiento. [6]

Efectos sobre la salud

Un estudio de 2022 indicó una asociación entre el consumo de flavonoles (que se encuentran en los alimentos) y una menor tasa de deterioro de la capacidad cognitiva, incluida la memoria. [7]

Ver también

Referencias

  1. ^ ab Cermak R, Wolffram S (octubre de 2006). "El potencial de los flavonoides para influir en el metabolismo y la farmacocinética de los fármacos mediante mecanismos gastrointestinales locales". actual. Metabolismo de fármacos . 7 (7): 729–44. doi :10.2174/138920006778520570. PMID  17073577. Archivado desde el original el 20 de julio de 2012.
  2. ^ Smith, Gerald J.; Markham, Kenneth R. (1998). "Tautomerismo de glucósidos de flavonol: relevancia para la protección UV de las plantas y el color de las flores". Revista de Fotoquímica y Fotobiología A: Química . 118 (2): 99-105. doi :10.1016/s1010-6030(98)00354-2.
  3. ^ "Jugosas noticias sobre los arándanos". medicalxpress.com . Consultado el 13 de abril de 2018 .
  4. ^ Nakabayashi R, Yonekura-Sakakibara K, Urano K, Suzuki M, Yamada Y, Nishizawa T, Matsuda F, Kojima M, Sakakibara H, Shinozaki K, Michael AJ, Tohge T, Yamazaki M, Saito K. (2014). "Mejora de la tolerancia a la oxidación y la sequía en Arabidopsis mediante la acumulación excesiva de flavonoides antioxidantes". Planta J. 77 (3): 367–79. doi :10.1111/tpj.12388. PMC 4282528 . PMID  24274116. {{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  5. ^ Si D, Wang Y, Zhou YH y col. (Marzo de 2009). "Mecanismo de inhibición de CYP2C9 por flavonas y flavonoles". Metab. de fármacos. Disposiciones . 37 (3): 629–34. doi :10.1124/dmd.108.023416. PMID  19074529. S2CID  285706.
  6. ^ Pinelli, Patrizia; Romaní, Annalisa; Fierini, Elisa; Remorini, Damián; Agati, Giovanni (2013). "Caracterización del contenido de polifenoles en el exocarpio del kiwi ( Actinidia deliciosa ) para la calibración de un sensor óptico de clasificación de frutas". Análisis Fitoquímico . 24 (5): 460–466. doi :10.1002/pca.2443. hdl : 2158/1013486 . PMID  23716352. S2CID  33903704.
  7. ^ Holanda, Thomas Monroe; Agarwal, Puya; Wang, Yamin; Dhana, Klodian; Leurgans, Sue E.; Shea, Kyla; Cabina, Sarah L; Rajan, Kumar; Schneider, Julie A.; Barnes, Lisa L. (22 de noviembre de 2022). "Asociación de la ingesta dietética de flavonoles con cambios en la cognición global y varias capacidades cognitivas". Neurología . 100 (7): e694–e702. doi :10.1212/WNL.0000000000201541. PMC 9969915 . S2CID  253800625. 

enlaces externos