La Copa de Escocia 2005-06 fue la 121.ª temporada de la competición eliminatoria de fútbol más prestigiosa de Escocia , también conocida por razones de patrocinio como la Copa de Escocia de Tennent. La Copa fue ganada por el club de la SPL Heart of Midlothian , que derrotó al equipo de la Segunda División Gretna en los penaltis después de un empate 1-1 en la final . Gretna se ganó un lugar en la Copa de la UEFA , ya que Hearts ya se había clasificado para la Liga de Campeones a través de la SPL.
En la tercera ronda se produjo una gran sorpresa, cuando el Clyde, equipo de la Primera División , derrotó al actual campeón de la Copa, el Celtic, por 2-1. El Rangers quedó eliminado en la cuarta ronda, perdiendo 3-0 en casa ante el Hibernian. El Spartans llegó a la cuarta ronda, pero finalmente perdió ante el St Mirren después de un desempate .
Una lista de las mayores victorias de la competición.