El ácido fenilpirúvico es el compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 CH 2 C(O)CO 2 H. Es un cetoácido .
El compuesto existe en equilibrio con sus tautómeros enólicos ( E ) y ( Z ) . [ cita requerida ] Es un producto de la desaminación oxidativa de la fenilalanina .
Cuando se reduce la actividad de la enzima fenilalanina hidroxilasa , el aminoácido fenilalanina se acumula y se convierte en ácido fenilpirúvico (fenilpiruvato), lo que conduce a " fenilcetonuria (PKU) " en lugar de "tirosina", que es el producto normal de la fenilalanina hidroxilasa.
Se puede preparar por muchos métodos. Clásicamente se produce a partir de derivados del ácido aminocinámico. [1] Se ha preparado por condensación de derivados de benzaldehído y glicina para dar fenilazlactona, que luego se hidroliza con catálisis ácida o básica. [2] También se puede sintetizar a partir de cloruro de bencilo por doble carbonilación . [3] [4]
La aminación reductora del ácido fenilpirúvico produce fenilalanina .