Compuesto químico
La fenantridina es un compuesto heterocíclico de nitrógeno que es la base de los tintes fluorescentes que se unen al ADN mediante intercalación . Ejemplos de tales colorantes son el bromuro de etidio y el yoduro de propidio . Es un isómero de la acridina .
La fenantridina fue descubierta por Amé Pictet y HJ Ankersmit en 1891 mediante pirólisis del producto de condensación de benzaldehído y anilina . [3] En la reacción de Pictet-Hubert (1899), el compuesto se forma en una reacción del aducto 2-aminobifenilo -formaldehído (una N -acil- o- xenilamina) con cloruro de zinc a temperaturas elevadas. [4]
Morgan y Walls mejoraron las condiciones de reacción para la reacción Pictet-Hubert en 1931, reemplazando el metal por oxicloruro de fósforo y usando nitrobenceno como disolvente de reacción. [5] Por esta razón, la reacción también se llama reacción de Morgan-Walls . [6]
La reacción es similar a la reacción de Bischler-Napieralski y a la reacción de Pictet-Spengler .
Referencias
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 212. doi : 10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Lide, David R. (1998), Manual de química y física (87 ed.), Boca Raton, FL: CRC Press, págs. 3–460, ISBN 0-8493-0594-2
- ^ Mittheilung Ueber das Phenantridin Amé Pictet, HJ Ankersmit Chemisches Laboratorium der Universität Genf Justus Liebigs Annalen der Chemie Volumen 266 Número 1–2, págs. 138–153 doi :10.1002/jlac.18912660107
- ^ Mittheilungen Ueber eine neue Synthese der Phenantridinbasen Amé Pictet, A. Hubert Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volumen 29 Número 2, págs. 1182-1189, 1896 doi :10.1002/cber.18960290206
- ^ CCCXXXV.—Investigaciones en la serie de fenantridina. Parte I. Una nueva síntesis de homólogos y derivados de fenantridina Gilbert T. Morgan, Leslie Percy Walls, J. Chem. Soc. , 1931 , 2447–2456 doi :10.1039/JR9310002447
- ^ Jie Jack Li (ed.), 2004, Reacciones de nombres en química heterocíclica , Wiley.
