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Felino

La felinina , también conocida como ácido (R)-2-amino-3-(4-hidroxi-2-metilbutan-2-iltio)propanoico , es un aminoácido que se encuentra en la orina de gato y un precursor a través de la liasa microbiana de la supuesta feromona de gato y tiol llamado 3-mercapto-3-metilbutan-1-ol (MMB). [1] [2] [3] La felinina es excretada por algunas especies de Felidae , incluidos los gatos monteses , los gatos del desierto chinos , el kodkod y los gatos domésticos .

Biosíntesis

La síntesis de felinina comienza en el hígado a través de una reacción de condensación de glutatión y pirofosfato de isopentenilo para formar 3-metilbutanolglutatión (3-MBG). [4] Luego, el tejido epitelial renal secreta γ -glutamil transpeptidasa ( γ -GTP). γ -GTP convierte 3-MBG en 3-metilbutanol-cisteinilglicina (MBCG). A continuación, la mayoría de MBCG se hidroliza a felinina y glicina por la carboxilesterasa 5A, o cauxina. [5] La cauxina actúa específicamente hidrolizando el dipéptido (felinilglicina) en MBCG para aumentar la concentración de felinina urinaria. [6] El MBCG sobrante se convierte en felinina y se secreta en las células donde se acetila y se transporta a la materia fecal. Por lo tanto, existe una alta concentración de felinina en la orina, mientras que una concentración menor de N-acetilfelinina en los excrementos de gato. [5]

  1. Glutatión + pirofosfato de isopentenilo → 3-MBG
  2. 3-MBG + γ -GTP → MBCG
    • MBCG + Cauxin → Felinine + Glycine , o
    • MBCG → N-acetilfelinina

La orina de los gatos domésticos puede contener una serie de compuestos que contienen felinina, entre ellos felinina libre, acetilfelinina, felinilglicina y 3-MBG. [7]

La cisteína también desempeña un papel en la síntesis de felinina. Por un lado, el aminoácido está presente habitualmente en muchas enzimas. Además, es uno de los pocos precursores del glutatión. El glutatión se convierte en 3-MBG, por lo que la cisteína tiene un papel importante en los primeros pasos de la síntesis. [8]

  1. Cisteína + Glicina + Glutamato → Glutatión  

Usos

Un precursor del mercaptano es el 3-mercapto-3-metilbutanol (MMB). El MMB es una sustancia química que le da un fuerte olor a la orina de gato. Es probable que este olor se utilice para comunicarse entre gatos, así como para ahuyentar a depredadores y rivales. Es decir, el olor puede marcar su territorio entre otros gatos machos y atraer a una hembra. [9]

Variables felinas

La excreción de felinina está regulada por los niveles de testosterona, por lo que su concentración depende del sexo y la edad del gato. Por ejemplo, los gatos con altos niveles de testosterona producen niveles más altos de 3-MBG. En consecuencia, los machos no castrados tienen concentraciones significativamente más altas de felinina en la orina que las hembras y los machos castrados. [10] Además, la cauxina es una enzima carboxilesterasa que hidroliza la 3-metilbutanol-cisteinilglicina (MBCG) en felinina. Por lo tanto, la felinina depende de la cauxina, y la cauxina se excreta principalmente en los gatos machos mayores de tres meses. Por lo tanto, los gatos mayores, en comparación con los gatitos jóvenes, tienen concentraciones más altas de felinina. [11]

Además, los gatos de pelo largo tienen menos cisteína disponible, ya que el aminoácido también se utiliza para las estructuras proteínicas que se encuentran en el pelo. Por lo tanto, los gatos de pelo largo producen menos felinina que los gatos de pelo corto. [12]

Se ha descubierto que la urea presente en la orina de gato reacciona con la felinina presente en la orina. Después de incubar la felinina sintética en urea, no se recuperó nada de ella, lo que sugiere una degradación o modificación de la felinina. Sin embargo, la evidencia sugiere que la interacción no se origina en una reacción nucleofílica. [13]

Se ha descubierto que la suplementación dietética con aminoácidos distintos de la cisteína afecta la excreción felinina. Esto probablemente se debe a la presencia de arginina , que se cree que inhibe la síntesis de MBG, lo que disminuye la excreción felinina. [14]

Véase también

Referencias

  1. ^ Descubrimiento de la felinina: Westall, RG "Aminoácidos y otros anfolitos de la orina. II. Aislamiento de un nuevo aminoácido que contiene azufre de la orina de gato" Biochemical Journal (1953), 55, 244-8.
  2. ^ WH Hendriks; PJ Moughan; MF Tarttelin; AD Woolhouse (1995). "Felinina: un aminoácido urinario de los félidos". Comp. Biochem. Physiol . 112B (4): 581–588. doi :10.1016/0305-0491(95)00130-1. PMID  8590373.
  3. ^ P. David Josephy (28 de enero de 2006). Toxicología molecular. Universidad de Oxford. p. 376. ISBN 978-0-19-977145-5. Recuperado el 29 de julio de 2013 .
  4. ^ KJ Rutherfurd; SM Rutherfurd; PJ Moughan; WH Hendriks (enero de 2002). "Aislamiento y caracterización de un péptido que contiene felinina de la sangre del gato doméstico (Felis catus)". J. Biol. Chem . 277 (1): 114–119. doi : 10.1074/jbc.M107728200 . PMID  11698402.
  5. ^ ab Futsuta, Ayami; Hojo, Wataru; Miyazaki, Tamako; Yamashita, Tetsuro; Miyazaki, Masao (enero de 2018). "Cuantificación LC-MS/MS de metabolitos felinos en tejidos, fluidos y excreciones del gato doméstico (Felis catus)". Revista de cromatografía B. 1072 : 94–99. doi :10.1016/j.jchromb.2017.11.006. PMID  29145026.
  6. ^ M. Miyazaki; T. Yamashita; Y. Suzuki; Y. Saito; S. Soeta; H. Taira; A. Suzuki (octubre de 2006). "Una proteína urinaria importante del gato doméstico regula la producción de felinina, un supuesto precursor de feromonas". Chem. Biol . 13 (10): 1071–1079. doi : 10.1016/j.chembiol.2006.08.013 . PMID  17052611.
  7. ^ WH Hendriks; DRK Harding; KJ Rutherfurd-Markwick (2004). "Aislamiento y caracterización de metabolitos renales de g-glutamilfelinilglicina en la orina del gato doméstico (Felis catus)". Comp. Biochem. Phys . 139 (2): 245–251. doi :10.1016/j.cbpc.2004.07.007. PMID  15465671.
  8. ^ Hendriks, WH; Rutherfurd, SM; Rutherfurd, KJ (julio de 2001). "Importancia del sulfato, la cisteína y la metionina como precursores de la síntesis de felinina en los gatos domésticos (Felis catus)". Comparative Biochemistry and Physiology Part C: Toxicology & Pharmacology . 129 (3): 211–216. doi :10.1016/S1532-0456(01)00196-X. PMID  11461837.
  9. ^ Futsuta, Ayami; Hojo, Wataru; Miyazaki, Tamako; Yamashita, Tetsuro; Miyazaki, Masao (enero de 2018). "Cuantificación LC-MS/MS de metabolitos felinos en tejidos, fluidos y excreciones del gato doméstico (Felis catus)". Revista de cromatografía B. 1072 : 94–99. doi :10.1016/j.jchromb.2017.11.006. PMID  29145026.
  10. ^ Miyazaki, Masao; Yamashita, Tetsuro; Suzuki, Yusuke; Saito, Yoshihiro; Soeta, Satoshi; Taira, Hideharu; Suzuki, Akemi (octubre de 2006). "Una proteína urinaria importante del gato doméstico regula la producción de felinina, un supuesto precursor de feromonas". Química y biología . 13 (10): 1071–1079. doi : 10.1016/j.chembiol.2006.08.013 . PMID  17052611.
  11. ^ Miyazaki, Masao; Yamashita, Tetsuro; Suzuki, Yusuke; Saito, Yoshihiro; Soeta, Satoshi; Taira, Hideharu; Suzuki, Akemi (octubre de 2006). "Una proteína urinaria importante del gato doméstico regula la producción de felinina, un supuesto precursor de feromonas". Química y biología . 13 (10): 1071–1079. doi : 10.1016/j.chembiol.2006.08.013 . PMID  17052611.
  12. ^ Hagen-Plantinga, EA; Bosch, G.; Hendriks, WH (junio de 2014). "Excreción de felinina en razas de gatos domésticos: una investigación preliminar". Revista de fisiología animal y nutrición animal . 98 (3): 491–496. doi : 10.1111/jpn.12097 . PMID  23819478.
  13. ^ Rutherfurd, SM; Kitson, TM; Woolhouse, AD; McGrath, MC; Hendriks, WH (31 de julio de 2007). "Estabilidad de la felinina en presencia de compuestos seleccionados de la orina". Aminoácidos . 32 (2): 235–242. doi :10.1007/s00726-006-0369-z. ISSN  0939-4451. PMID  16868647. S2CID  2045082.
  14. ^ Hendriks, Wouter H.; Rutherfurd-Markwick, Kay J.; Weidgraaf, Karin; Hugh Morton, R.; Rogers, Quinton R. (8 de octubre de 2008). "La excreción urinaria felinina en gatos machos intactos aumenta con la cistina dietética". The British Journal of Nutrition . 100 (4): 801–809. doi : 10.1017/S0007114508945165 . ISSN  1475-2662. PMID  18341755. S2CID  26079809.