Farnesol es un compuesto orgánico natural de 15 carbonos que es un alcohol sesquiterpénico acíclico . En condiciones normales es un líquido incoloro. Es hidrófobo y, por tanto, insoluble en agua, pero miscible con aceites.
El farnesol se produce a partir de compuestos de isopreno de 5 carbonos tanto en plantas como en animales. Los derivados del farnesol activados por fosfato son los componentes básicos de posiblemente todos los sesquiterpenoides acíclicos. Estos compuestos se duplican para formar escualeno de 30 carbonos , que es el precursor de los esteroides en plantas, animales y hongos. El farnesol y sus derivados son importantes compuestos de partida para la síntesis orgánica natural y artificial .
Farnesol está presente en muchos aceites esenciales como el de citronela , neroli , ciclamen , hierba de limón , nardo , rosa , almizcle , bálsamo y tolú . Se utiliza en perfumería para enfatizar los olores de los perfumes dulces y florales. Mejora el aroma del perfume actuando como cosolvente que regula la volatilidad de los odorantes. Se utiliza especialmente en perfumes de color lila.
Farnesol es un pesticida natural para los ácaros y es una feromona para varios otros insectos.
En un informe de 1994 publicado por cinco de las principales empresas tabacaleras, el farnesol figuraba como uno de los 599 aditivos de los cigarrillos. [1] Es un ingrediente aromatizante.
El farnesol se produce a partir de compuestos de isopreno tanto en plantas como en animales. Cuando el pirofosfato de geranilo reacciona con el pirofosfato de isopentenilo , el resultado es el pirofosfato de farnesilo de 15 carbonos , que es un intermediario en la biosíntesis de sesquiterpenos como el farneseno . Luego, la oxidación puede proporcionar sesquiterpenoides como el farnesol.
En la industria, el farnesol podría sintetizarse a partir de linalol .
Farnesol se encuentra en un extracto de flor con una larga historia de uso en perfumería. La sustancia pura farnesol recibió su nombre (c. 1900-1905) en honor al árbol de acacia Farnesio ( Vachellia farnesiana ), ya que las flores del árbol eran la fuente comercial de la esencia floral en la que se identificó la sustancia química. Esta especie de acacia en particular, a su vez, lleva el nombre del cardenal Odoardo Farnese (1573-1626), de la notable familia italiana Farnese que (desde 1550 hasta el siglo XVII) mantuvo algunos de los primeros jardines botánicos europeos privados en los Jardines Farnese de Roma. La adición de la terminación -ol resulta de que químicamente es un alcohol . [2] La planta en sí fue traída a los jardines Farnesio desde el Caribe y América Central , de donde es originaria. [3]
Farnesol se utiliza como desodorante en productos cosméticos. [4] Farnesol está sujeto a restricciones en su uso en perfumería, porque algunas personas pueden volverse sensibilizadas a él. [5]
El farnesol es utilizado por el hongo Candida albicans como molécula sensora de quórum que inhibe la filamentación . [6]
Farnesol se estudia como un tratamiento potencial para la enfermedad de Parkinson . Farnesol bloquea los efectos perjudiciales de la acumulación de PARIS (una proteína que se acumula en el cerebro de las personas con Parkinson) en células cultivadas en el laboratorio y en modelos de ratones . [7]