Tritón X-100 ( C
14h
22JEFE
2h
4O) n ) es un tensioactivo no iónico que tiene una cadena de óxido de polietileno hidrófila (en promedio tiene 9,5 unidades de óxido de etileno) y un grupo hidrofóbico hidrofóbico o lipófilo de hidrocarburo aromático . El grupo hidrocarburo es un grupo 4-( 1,1,3,3-tetrametilbutil ) -fenilo . Triton X-100 está estrechamente relacionado con IGEPAL CA-630 , que podría diferir de él principalmente por tener cadenas de óxido de etileno ligeramente más cortas. Como resultado, Triton X-100 es ligeramente más hidrófilo que Igepal CA-630, por lo que es posible que estos dos detergentes no se consideren funcionalmente intercambiables para la mayoría de las aplicaciones. [3]
Triton X-100 era originalmente una marca registrada de Rohm & Haas Co. Posteriormente fue comprada por Union Carbide y luego adquirida por Dow Chemical Company tras la adquisición de Union Carbide. Poco después (en 2009), Dow también adquirió Rohm & Haas Co.
Triton X-100 sin diluir es un fluido viscoso transparente (menos viscoso que el glicerol sin diluir). Triton X-100 sin diluir tiene una viscosidad de aproximadamente 270 centipoises a 25 °C, que se reduce a aproximadamente 80 centipoises a 50 °C. Triton X-100 es soluble a 25 °C en agua, tolueno, xileno, tricloroetileno, etilenglicol, éter etílico, alcohol etílico, alcohol isopropílico y dicloruro de etileno. Triton X-100 es insoluble en queroseno, alcoholes minerales y nafta, a menos que se utilice un agente acoplante como el ácido oleico. [4]
Triton X-100 es un detergente de uso común en laboratorios. [5] Triton X-100 se usa ampliamente para lisar células para extraer proteínas u orgánulos, o para permeabilizar las membranas de células vivas. [6]
Algunas aplicaciones incluyen:
Además del uso en laboratorio, Triton X-100 se puede encontrar en varios tipos de compuestos de limpieza, [7] que van desde productos industriales de alta resistencia hasta detergentes suaves. También es un ingrediente popular en los líquidos limpiadores caseros de discos de vinilo junto con agua destilada y alcohol isopropílico . [8]
En diciembre de 2012, la Agencia Europea de Sustancias Químicas (ECHA) incluyó el grupo de sustancias “4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol, etoxilado” – que incluye Triton X-100 – en la lista de sustancias candidatas de muy alto preocupación [9] del Reglamento de Registro, Evaluación, Autorización y Restricción de Productos Químicos (REACH) que aborda la producción, importación y uso de sustancias químicas y sus posibles impactos en la salud humana y el medio ambiente. [10] De hecho, un producto de degradación de Triton X-100 ha resultado ser ecotóxico ya que posee una actividad similar a la de una hormona (estrógeno-mimética) que puede actuar sobre la vida silvestre. [11] La ECHA finalmente incluyó el grupo de sustancias en la Lista de autorización (Anexo XIV) , [12] obligando a las industrias farmacéuticas y otras a reemplazar este detergente antes de la “fecha límite” del 4 de enero de 2021, afectando así a los fabricantes, importadores y fabricantes de la UE . y usuarios intermedios, así como fabricantes no europeos que exportan sus productos a la UE.
Desde la inclusión de Triton X-100 en la lista de sustancias candidatas extremadamente preocupantes para su autorización, las empresas farmacéuticas, así como los grupos de investigación en bioprocesamiento, necesitan un detergente alternativo que al mismo tiempo sea ecológico y eficaz. . Idealmente, un reemplazo de Triton X-100 debería generar un cambio mínimo en el proceso de fabricación, porque sólo así se podrían realizar las actualizaciones necesarias de las solicitudes regulatorias para medicamentos sin experimentos con animales adicionales o incluso estudios clínicos. Por lo tanto, un detergente inactivador de virus alternativo debe tener propiedades fisicoquímicas similares a Triton X-100, ser soluble, fácil de eliminar y ecológico, y no degradarse en metabolitos tóxicos. En un estudio reciente, [13] se han identificado dos alternativas de tratamiento antiviral en la fabricación biofarmacéutica: Triton X-100 reducido, así como un novedoso compuesto al que denominaron Nereida (en honor a las sirenas de la mitología griega). Como lo refleja el nombre, Nereid puede verse como un pariente más de la familia Triton X-100; sin embargo, debido a una pequeña diferencia molecular, no se degrada en compuestos fenólicos como lo hace Triton X-100. Los estudios de inactivación de virus incluyeron experimentos con varios virus relevantes en diversas condiciones. Resultó que a temperatura ambiente, donde se llevan a cabo la mayoría de los pasos de inactivación de virus en la fabricación biofarmacéutica, tanto Triton X-100 se redujo y Nereid mostró rendimientos de inactivación de virus similares a los de Triton X-100. Por el contrario, para algunos procesos que se llevan a cabo a temperaturas frías, Nereid y Triton X-100 dieron mejores resultados que Triton X-100 reducido.